ISSN:
0009-2940
Keywords:
Hydroboranes
;
Hydrogenation
;
Naphthalenes
;
Tetralins
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reduktion kondensierter Arene mit -Boranen, II. - Boran-katalysierte Hydrierung von Naphthalinen zu TetralinenTetrapropyldiboran(6) (TPDB) und Triethylboran (TEB) katalysieren bei 170-200°C und Wasserstoff-Drucken von 25-100 bar die regioselektive und partielle Hydrierung von Naphthalin (N) sowie von zahlreichen substituierten Naphthalinen. Tetralin (T) wird aus N quantitativ gebildet. Naphthalin-Derivate lassen sich bevorzugt im nicht oder weniger substituierten Ring hydrieren. Nebenreaktionen der Tetralin-Bildung sind Lewis-Säure-katalysierte Alkyl-Wanderungen und in geringem Umfang auch C—C-Spaltungen. Chlorierte Naphthaline sowie am Sauerstoff-Atom derivatisierte Naphthole reagieren mit H2/Boran unter partiellem Verlust der Chlor-Atome bzw. der O-Funktion. Das eingesetzte Boran ist eine Katalysator-Vorstufe, aus der während des Erhitzens langsam katalytisch wirksame Polybor-Verbindungen unbekannter Struktur gebildet werden.
Notes:
Tetrapropyldiborane(6) (TPDB) and triethylborane (TEB) catalyze the regioselective and partial hydrogenation of naphthalene (N) and a number of substituted naphthalenes at 170-200°C and hydrogen pressures of 25-100 bar. Tetralin (T) is formed quantitatively. Naphthalene derivatives are mainly hydrogenated in the least substituted ring. In the case of alkyl substituents, Lewis acid catalyzed migration and, to a lesser extent C—C bond rupture, lower the yield of the main tetralin derivative. Chlorinated naphthalenes and at the O-atom derivatized naphthols undergo also partial loss of the chloro or oxygen functional groups. The initially added borane acts only as a precatalyst and is slowly converted to catalytically active polyboranes of as yet unknown structures.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220415
