ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The 8-Methyl- and 8,10-Dimethyltricyclo[5.3.1.04,ii]undeca-2,5,9-trien-8-yl Cation: A Contribution to the Question of a Bridged Trihomotropylium IonThe methylcyclohexenyl cation 9 is a short lived intermediate. The thermodynamically more stable cyclopentenyl cations 10a and 10b are generated via hydride shift. 10b finally dominates the equilibrium mixture. The dimethylcyclohexenyl cation 16 shows contrary to 9 no hydride shift. The question of a homoaromatic character in 16 has been denied unequivocally due to a comparison of relevant NMR data between 16 and its tetrahydro derivative 17.
Notes:
Das Methylcyclohexenylkation 9 ist eine kurzlebige Zwischenstufe. Es bildet unter Hydriverschiebung die thermodynamisch stabileren Cyclopentenylkationen 10a und 10b, von denen schließlich 10b das Gleichgewichtsgemisch beherrscht. Im Gegensatz zu 9 zeigt das Dimethylcyclohexenylkation 16 keine Hydridverschiebung. Ein NMR-spektroskopischer Vergleich zwischen 16 und seinem Tetrahydroderivat 17 verneint eindeutig die Frage nach einem trihomoaromatischen Charakter von 16.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160817
