ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Spirocyclohexadienones and their Rearrangement to Tricyclic Compounds(4-Hydroxyphenyl)acetic acid reacts with diisopropyl- and dicyclohexylcarbodiimide to yield the spirocyclohexadienones 1 and 2. When treated with BF3-etherate, these compounds rearrange to give 3 and 4. The structure of 3, concluded from the NMR-spectra, was confirmed by rearranging the corresponding deuterium-labeled dienone 1a and determining the position of deuterium in the rearranged compound 3a.
Notes:
(4-Hydroxyphenyl)essigsäure reagiert mit Diisopropyl- und Dicyclohexylcarbodiimid zu den Spirocyclohexadienonen 1 und 2. Diese Verbindungen lagern sich mit BF3-Etherat zu den Verbindungen 3 und 4 um. Die aufgrund der Kernresonanzspektren postulierte Konstitution der Verbindung 3 wurde bestätigt, indem das entsprechende deuteriummarkierte Dienon 1a umgelagert und die Position des Deuteriums im Umlagerungsprodukt 3a aus den Kernresonanzspektren bestimmt wurde.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130224
