ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Synthesis of Belleau's TetrahydroerythrinaneCyclisation of Belleau's ketoamide 6 by polyphosphoric acid yields a mixture of the spiro-lactams 17 and 18, the ratio being 3:1 at 100° and 1 :3 at 150°. Lithium aluminium hydride reduction of the 3 :1 mixture affords the cis-base 12 as Mayn product which has previously been prepared by Boekelheide from the spirolactam 10. Correspondingly, from the 1:3 mixture the base is isolated which Belleau has described and characterized by its picrate (m. p. 178 to 179°). The base contains two more hydrogen atoms than so far assumed. It has, therefore, to be formulated as hexahydro-cis-erythrinane 20 and has to be eliminated from the series of trans-erythrinanes.
Notes:
Die Cyclisierung des Ketoamids 6 von Belleau mit Polyphosphorsäure liefert bei 100° ein Gemisch der Spirolactame 17 + 18 im Verhältnis 3 :1 und bei 150° im Verhältnis 1 :3. Durch Reduktion des 3 :1-Gemisches mit Lithiumalanat entsteht als Hauptprodukt die cis-Base 12, die Boekelheide auch aus dem Spirolactam 10 dargestellt hat. Entsprechend wird aus dem 1 :3-Gemisch die von Belleau beschriebene Base mit dem Pikrat vom Schmp. 178-179° isoliert, die entgegen der bisherigen Annahme 2 H-Atome mehr besitzt. Die Base ist als Hexahydro-cis-erythrinan 20 zu formulieren und scheidet damit aus der Reihe der trans-Erythrinane aus.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031007
