ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Glutardialdehyd läßt sich mit Nitromethan und einem primären oder sekundären Amin (Benzyl- und Dimethylamin) zu Nitrodiaminen (4, 5) cyclisieren. Präparativ ergiebiger ist jedoch die stufenweise Durchführung dieser Reaktion, d. h. die Umsetzung des Glutar-dialdehyd-Nitromethan-Cyclisierungsprodukts 6 mit Aminen, die im Falle stark basischer Amine glatt die entsprechenden Nitrodiamine (4-9) liefert. Weniger geeignet sind schwach basische Amine, wie Anilin und Phenylhydrazin, deren Umsetzungen mit 6 Alkali erfordern. Dies führt zu Gemischen, aus denen die entsprechenden Nitrodiamine (10 bzw. 11) nur in mäßigen Ausbeuten isolierbar sind. - Die all-trans-Konfiguration (1r.2t.3c) der Nitrodiamine sowie der durch Hydrierung bzw. Alkoxymethylierung erhaltenen Folgeprodukte ergab sich aus NMR-spektroskopischen Daten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010536
