ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Pyrolyse der 4-Alkoxy-β-piperidinopropiophenone (Falicaine) führt zu paraalkoxylierten Phenylvinylketonen. Geschwindigkeitskonstanten und Aktivitätsenergie für den thermischen Zerfall des 4-Propoxy-β-piperidinopropiophenon-hydrochlorids werden mitgeteilt. Die auf diese Weise erhaltenen Vinylverbindungen sind willkommene Ausgangstoffe für die verschiedensten Anlagerungsreaktionen. Die vorliegende Arbeit schlägt einen anderen, experimentell bequemeren Weg ein, um zu ihnen zu gelangen: Abspaltung von Chlorwasserstoff aus 4-Alkoxy-β-chlorpropiophenonen, die sich ausgehend von Acrylnitril und Phenol einfach synthetisieren lassen.Hydroxylamin und Phenylhydrazin reagieren mit den Vinylketonen unter Bildung von substituierten Isoxazolinen bzw. Δ2-Pyrazolinen; letztere besitzen deutliche fluoreszierende Eigenschaften. Bei der Addition von Stickstoffverbindungen an die α, β-ungesättigten Ketone nehmen sekundäre aliphatische Amine eine bevorzugte Stellung ein; sie führen zu anästhetisch hochaktiven β-Ketobasen, die bisher nur auf andere Weise erhalten worden sind. Zur Klärung des Zusammenhanges zwischen Konstitution und Wirksamkeit werden mehrere Varianten und Abwandlungsprodukte dargestellt und untersucht. - Addukte mit Alkoholen, Merkaptanen, Karbonsäuren und Verbindungen mit reaktionsfähigem Wasserstoff am Kohlenstoff lassen sich glatt, bisweilen am einfachsten durch direkte Umsetzung der verätherten 4-Oxy-β-chlorpropiophenone, gewinnen. Die Anlagerungen erfolgen, zumindest im Endeffekt, an die C =C-Bindung, und zwar in β-Stellung.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19540010106
Permalink
