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  • 1
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    Konformationsanalyse, XIII1) Umformung von 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose-Ringen in Bootkonformationen durch polare 1,3-diaxiale Wechselwirkungen. Synthese der 2,4-Diamino-1,6-anhydro-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranose (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 104-111 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, XIII1) Conversion of 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose Rings to Boat Conformations by Means of Polar 1,3-Diaxial Interactions Synthesis of 2,4-Diamino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoseTreatment of 1,6:3,4-dianhydro-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-galactopyranose (5) with hydrazine followed by hydrogenation leads to 2, 4-diamino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranose (8) with 85% yield. 1,6-Anhydro-2, 4-diazido-2, 4-dideoxy-β-D-glucopyranose (10) is obtained by reaction of 5 with sodium azide. Strong 1,3-diaxial interaction causes twisting of the pyranose ring in the 2,4-diazido compound 10 into the 1S0-Skew form 20, in the diammonium compound 9 into the 1.4B boat form 21
    Notes: 1.6:3,4-Dianhydro-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-galactopyranose (5) ergibt mit Hydrazin und anschließender Hydrierung 2,4-Diamino-1, 6-anhydro-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranose (8) zu 85%. Mit Natriumazid ist aus 5 1.6-Anhydro-2.4-diazido-2.4-didesoxy-β-D-glucopyranose (10) gewinnbar. Durch starke polare 1,3-diaxiale Wechselwirkung ist der Pyranosering in der 2,4-Diazido-Verbindung 10 zur 1S0-Skew-Form 20 in der Diammonium-Verbindung 9 zur1.4 B-Boot-Form 21 verdreht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090108
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  • 2
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    Darstellung und Eigenschaften von N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin-5′-monophosphat - einem modifizierten Nucleotid aus Transfer-RNA (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 82-89 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Properties of N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridine 5′-Monophosphate--a Modified Nucleotide from Transfer RNAN3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridine-5-monophosphate (5b), an α-L-aminobutyrate-modified uridine 5′-monophosphate (UMP), which is found at position 47 in the extra loop of Escherichia coli tRNAphe, was prepared from N3-(3-L-amino-3-carboxypropyl)uridine (5a) by phosphoryl chloride phosphorylation. Also described are the experimental conditions for the preparation of nucleoside 5a which was obtained by alkylation of isopropylideneuridine with ethyl α-L-benzamido-γ-bromobutyrate and after removal of the protecting groups from the intermediate 4. Comparison of the c. d. Spectra of 5b and UMP shows that the modified nucleotide under alkaline conditions has a geometry different from that in neutral or acidic media. This pH-dependent change, which is not observed with UMP itself, may influence the 3-dimensional structure of tRNA.
    Notes: N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin-5′-monophosphat (5b), ein durch den α-L-Aminobuttersäurerest modifiziertes Uridin-5′-monophosphat (UMP), das im Extraloop der Escherichia coli tRNAphe Position 47 einnimmt, wurde aus N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin (5a) durch Phosphorylierung mit Phosphoroxychlorid gewonnen. Die experimentellen Bedingungen für die Darstellung des Nucleosids 5a, das durch Alkylierung von Isopropylidenuridin mit α-L-Benzamido-γ-brombuttersäure-äthylester nach Abspaltung der Schutzgruppen aus der Vorstufe 4 erhalten wurde, werden beschrieben. Der Vergleich der CD-Spektren von 5b und UMP zeigt, daß das modifizierte Nucleotid im alkalischen eine andere Geometrie als im neutralen oder sauren Medium besitzt. Diese pH-abhängige Änderung, die bei UMP nicht beobachtet wird, beeinflußt vermutlich auch die räumliche Struktur der tRNA.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090106
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  • 3
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    Die Molekül- und Kristallstruktur von C7H7RuC7H9 - (1-5-ν-cycloheptadienyl)(1-5-ν-cycloheptatrienyl)-ruthenium(II) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 125-131 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of C7H7RuC7H9 - (1-5-ν- Cycloheptadienyl)(1-5-ν-cyclohepatrienyl)ruthenium(II)The structure of the title compound 5 has been determined by X-ray diffraction. The compound crystallizes in the space group P21/n, a = 644.2 ± 0.1 pm, b = 01775.8 ± 0.2 pm., c = 989.9 ± 0.1 pm, β = 97.72 ± 0.02°, Z = 4 (R = 0.035). The ruthenium atom is coordinated by a cyclohephtadienyl and cycloheptatrienyl ligand, both functioning as five electron ligands. One double bond of the cycloheptarienyl ligand does not interact with the central atom.
    Notes: Mittels Röntgenanalyse wurde die Struktur der Titelverbindung 5 bestimmt. Der Komplex kristallisiert in der Raumgruppe p21/n, a = 644 ±0.1pm, b = 1775.8 ± 0.2pm, c = 989 ± 0.1pm, β = 97.72 ± 0.02°, Z = 4 (R + 0.035). Das Ruthenium ist im Komplex jeweils von einem Cycloheptadienyl- und Cycloheptarienylliganden koordiniert. Beide fungieren als 5-Elektronenliganden, wobei im Cycloheptarienylligand eine Doppelbindung nicht in Wechselwirkung mit dem Zentralatom ist.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090111
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  • 4
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXV1) Azid-Additionen an (Silyäthinyl)-, (Germyläthinyl)- und (Stannyläthinyl)amine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 370-394 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXV1) Azide Additions on (Silylethynyl)-, (Germylethynyl)- and (Stannylethynyl)aminesThe lithium acetylides 1 react with trialkyl- and triphenylmetal halides 2 to form the (silylethynyl)-, (germylethynyl)-, and (stannylethynyl)amines 3. The ynamines add aryl-and sulfonyl azides to the 5-amino-1, 2,3-triazoles 4,5, and 7, which in the case of the sulfonyl azide adducts 5 and 7 isomerize largely to the diazoacetamidines 6 and 8, respectively. Water or deuterium oxide hydrolyze the carbon-metal bond of the diazo compounds 8 with formation of the [2-H1] - and [2-D1]diazoacetamidines 9 and 10.
    Notes: Durch Umsetzung von Lithiumacetyliden 1 mit Trialkyl- und Triphenylmetallhalogeniden 2 werden (Silyläthinyl)-, (Germyläthinyl)- und (Stannyläthinyl)amine 3 synthetisiert. Diese Inamine addieren Aryl- und Sulfonylazide zu den 5-Amino-1,2,3-triazolen 4,5 und 7, die im Falle der Sulfonyladdukte (5 und 7)weitgehend zu den Diazoacetamidinen 6 bzw. 8 isomerisieren. Die Diazoverbindungen 8 spalten den Metallrest bei Einwirkung von Wasser oder Deuteriumoxid leicht ab unter Bildung der [2-H1]- und der [2-D1]Diazoacetamidine 9 und 10.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090139
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  • 5
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    Nucleosidtransformationen, 1. Umwandlung von Adenosin in 2′- und 3′-azido-, -amino- sowie -chlor-substituierte Desoxyadenosine1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 433-443 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleoside Transformations, 1 Transformation of Adenosine into 2′-and 3′-Azido, -Amino and -Chloro Substituted Deoxyadenosines1)Direct SN2-displacement of the 3′- or 2′-iodogroup in the iodohydrines 2b and 3b by chloride ions yields after removal of the protecting groups 3′-chloro-3′-deoxy- and 2′-chloro-2′-deoxyadenosine (4d and 5d). The 3′- and 2′-azidoadenosines 14b and 15b are obtained from the adenosinelyxoepoxide 11 with azide followed by inversion of configuration at the neighboring hydroxygroup. Their catalytical reduction yields the amines 16, 17.
    Notes: Direkte SN2-Substitution des 3′- oder 2′-Jodatoms in den Jodhydrinen 2b und 3b mit Chloridionen liefert nach Abspaltung der Schutzgruppen 3′-Chlor-3′-desoxy- bzw. 2′-Chlor-2′-desoxyadenosin (4d bzw. 5d). Die 3′- und 2′ -Azidoadenosine 14b, 15b, sind aus dem Adenosinlyxoepoxid 11 mit Azid und anschließende Konfigurationsumkehr an der benachbarten Hydroxylgruppe zugänglich. Ihre katalytische Reduktion ergibt die Amine 16, 17.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090204
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  • 6
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    Synthese und Kristallstruktur eines zweikernigen Ylid-Komplexes mit Metall-Metall-Bindung zwischen Goldatomen der Oxidationsstufe + II1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 466-472 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Crystal Structure of a Binuclear Ylide Complex with Metal-Metal Bonding between Gold Atoms in the Oxidation State + II1)The [diethylphosphoniumbis(methylido)]gold(I) dimer 4 reacts with one equivalent of chlorine, bromine, or iodine to give a series of compounds 5a-c, for which a bicyclic structure with a remarkably short transannular gold-gold bond (259.7 pm) is demonstrated by means of analytical and spectral data as well as by an X-ray analysis of 5a. The two metals of formal oxidation state +II are separated by a very short distance.
    Notes: Die aus dem [Diäthylphosphonium-bis(methylido)]gold(I)-Dimeren 4 und äquimolaren Mengen Chlor, Brom oder Jod erhältlichen Verbindungen 5a-c besitzen nach analytischen und spektroskopischen Daten sowie nach einer an 5a durchgeführten Röntgenstrukturanalyse eine bicyclische Struktur mit transannularer, auffallend kurzer Gold-Gold-Bindung (259.7 pm). Die nur durch einen sehr kurzen Abstand getrennten Metalle besitzen formal die Oxidationsstufe +II.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090208
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  • 7
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    Alkalische Carbonsäure-Eliminierung durch Nachbargruppeneffekt (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 459-465 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkaline Carboxylic Acid Elimination by Neighbouring Group Participation3-(2-Hydroxy-3,4,5-trimethylphenyl)-3-methylphthalide (1) und 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methylphthalide (2) react in alkali by way of intramolecular carboxylic acid elimination to give the 1,1-diphenylethylenes 3 and 4 in high yields. It is shown that this elimination reaction dominates over the saponification of the lactone ring by the neighbouring group effect of the phenolate oxygen. Only with higher concentrations of hydroxylic ions the saponification reaction becomes faster in the case of 2. This neighbouring group effect, though in a slow reaction, Causes β-elimination of water in the tert. alcohols 11 c, e yielding the 1,1-diphenylethylenes 12c, e.
    Notes: 3-(2-Hydroxy-3,4,5-trimethylphenyl)-3-methylphthalid (1) und 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methylphthalid (2) geben in Alkali unter intramolekularer Carbonsäure-Eliminierung in hohen Ausbeuten die 1,1-Diphenyläthylene 3 bzw. 4. Es wird gezeigt, daß diese Eliminierungsreaktionen durch den Nachbargruppeneffekt des Phenolat-Sauerstoffes schneller ablaufen als die Verseifung der Lactonringe. Erst bei höheren Hydroxylionen-Konzentrationen wird im Falle von 2 die Verseifungsreaktion schneller. Dieser Nachbargruppeneffekt ermöglicht ferner - wenn auch in langsamer Reaktion - alkalische β-Eliminierung von Wasser aus den tert. Alkoholen 11c, e unter Bildung der 1,1-Diphenyläthylene 12c, e.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090207
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  • 8
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    2,4,6-Tribrom-1,3,5-tris(dibromboryl)borazin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 488-492 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,4,6,-Tribromo-1,3,5-tris(dibromoboryl)borazineThe title compound can be obtained by the reaction of N-chlorovanadium nitride trichloride, Cl3 VNCl, with excess boron tribromide. The compound is characterized by its spectra.
    Notes: Die Titelverbindung 1 entsteht durch Umsetzung von N-Chlorvanadinnitridtrichlorid. CL3 VNCl, mit überschüssigem Bortribromid. Die Verbindung wird spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090211
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  • 9
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    Lichtinduzierte Reaktionen, X1) Die vier stereoisomeren 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctene (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 518-530 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Light-Induced Reactions, X1) The Four Stereo Isomeric 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctenesThe complete set of configurationally isomeric 3,8-diphenyl-1-cyclooctenes covers species 1, 2, 3, and 4. The up to now unknown compounds (2 and 3) were prepared and identified, together with compound 4 hitherto thought to be 3. The configuration of 2 and 4 was unambigously determined by nonempirical n. m. r. analysis and X-ray diffraction, respectively; 1 and 3 are sufficiently characterized as photo isomers (with regard to orientation of ligands at the azo group) of 2 or 4.  -  The stereoisomeric 1,2-diaza-1-cyclooctenes 5 and 6 have been obtained in different ways and determined n. m. r. spectroscopically.
    Notes: Der vollständige Satz der konfigurationsisomeren 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctene umfaßt die Individuen 1, 2, 3, und 4. Die bislang unbekannten Verbindungen (2 und 3) wurden dargestellt und, zusammen mit der bisher als 3 angesehenen Verbindung 4, identifiziert. Die eindeutige stereochemische Zuordnung geschah bei 2 durch nichtempirische NMR-Analyse, bei 4 durch Röntgenstrukturanalyse; 1 oder 3 sind als Photo-Isomere (in bezug auf die Liganden an der Azogruppierung) von 2 oder 4 sicher charakterisiert. Die stereoisomeren 1,2-Diaza-1-cyclooctene 5 und 6 sind aud verschiedene Weise dargestellt und NMR-spektroskopisch bestimmt worden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090215
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  • 10
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    Topographie der Cyclodextrin-Einschlußverbindungen, VIIVI. Mitteil.:W. Saenger, K. Beyer und P. C. Manor, Acta Crystallogr., im Durck (1975). Entnommen aus der Diplomarbeit M. Noltemeyer, Institut für Organische Chemie der Universität Göttingen und Max-Planck-Institut für Experimentalle Medizin, Göttingen 1974. Kurzmitteil.: W. Saenger und M. Noltemeyer, Angew. Chem. 86, 594 (1974). Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 13, 552(1974).. Röntgenstrukturanalyse des α-Cyclodextrin. Krypton-Pentahydrats. Zum Einschlußmechanismus des Modell-Enzyms (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 503-517 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Topography of Cyclodextrin Inclusion Complexes, VII* X-Ray Analysis of α-Cyclodextrin. Krypton Pentahydrate. On the Inclusion Mechanism of the Model EnzymeWhen crystallized from water under krypton pressures of 43 PSI (A) and 200 PSI(B), α-cyclodextrin (α-CD) yields inclusion compounds of composition α-CD·(0.78 H2O, 0.48 Kr)·5H2O (A) and α-CD·(0.28 H2O, 0.74 Kr)·5H2O (B). Both the adducts are isomorphous, space group P212121. The structures were determined from about 3900 X-ray data and refined to an R-factor of 8.8%. Although Kr has nearly the same van der Waals diameter as H2O (4Å), the structures of the Kr and of the recently determined α-CD·2H2O adduct are different. In the latter, the 5.0 Å wide cavity of α-CD is diminished by rotation of two glucoses, rendering the α-CD conformation strained. in the almost hexagonal Kr-adduct, all six glucoses are approximately equivalent, the cavity is 5 Å in diameter and the Kr is statistically disordered over five positions. It is concluded that α-CD adducts are stabilized through release of conformation- and hydrogen bonding energy when the “empty” α-CD·2H2O adduct transforms into any other adduct. This mechanism explains why so many different guest molecules are enclosed and bears some relation to enzyme-substrate interactions.
    Notes: α-Cyclodextrin (α-CD) liefert aus Wasser in Gegenwart von Krypton bei 3 und 14 atü kristalline Einschlußverbindungen der Zusammensetzung α-CD·(0.78H2O, 0.48 Kr)·5 H2O (A) und α CD·(0.28 H2O, 0.74 Kr)·5H2O (B). Beide sind isomorph, Raumgruppe P212121. Die Strukturen wurden aus etwa 3900 Röntgenreflexen gelöst und bis zu einem R-Faktor von 8.8% verfeinert. Obwohl Kr mit 4 Å van der Waals- Durchmesser etwa ebenso groß ist wie H2O3, sind die Strukturen der Kr-Addukte von der des reinen αCD·2H2O-Adduktes verschieden. Der 5.0 Å große Hohlraum im α-CD wird im H2O-Addukt durch Rotation zweier gegenüberliegender Glucosen zusammengezogen und dadurch gespannt. Im beinahe hexagonalen Kr-Addukt sind alle sechs Glucosen annähernd gleichwertig und das Kr besetzt statistisch fünf verschiedene Lagen, um den 5.0 Å weiten Innenraum auszufüllen. Es wird gefolgert, daß beim Austausch des Wassers gegen Gastmoleküle frei werdende Konformations- und Wasserstoffbrückenenergie die Addukte stabilisiert. Dieser Mechanismus erklärt, weshalb viele Gastmoleküle mit so unterschiedlichen Eigenschaften eingeschlossen werden und wird im Zusammenhang mit der Enzym-Substrat-Wechselwirkung diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090214
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