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  • Organic Chemistry  (693)
  • 1980-1984
  • 1975-1979  (693)
  • 1976  (693)
  • 1
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    4-Amino-2-cyanmethylen-Δ4-thiazoline (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 343-346 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180220
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  • 2
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    Lösungsmittelinduzierte Elektronenstrukturänderungen bei negativ solvatochromen Farbstoffen13. Mitteilung über Solvatochromieprobleme. 12. Mitt.: vgl. [1]. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 321-326 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Solvent-induced Changes of the Electronic Structure of Negatively Solvatochromic DyesThe 1H NMR chemical shifts of negatively solvatochromic dyes depend on the polarity of the solvent used. The differences of the chemical shifts of vicinal protons decrease with increasing polarity. This result supports the idea that the electronic structure of negatively solvatochromic dyes changes from a polymethine-like state in non-polar solvents to a polyene-like state in polar solvents.
    Notes: Die chemischen Verschiebungen des Protonenresonanzspektrums von negativ solvatochromen Farbstoffen hängen von der Polarität des verwendeten Lösungsmittels ab, wobei die Differenzen der chemischen Verschiebungen benachbarter Protonen mit zunehmender Polarität abnehmen. Dies deutet auf eine lösungsmittelinduzierte Veränderung der Elektronenstruktur von einem mehr polymethinähnlichen Zustand in unpolaren Lösungsmitteln in Richtung auf einen polyenähnlichen Zustand in polaren Lösungsmitteln hin.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180217
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  • 3
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    Synthese phenylsubstituierter Alkendiine durch alkalischen Abbau der Mannichbasen-Methojodide von Phenylalkadiinen-(1.3) (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 381-389 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Phenyl-substituted Alkene-diynes by Alkaline Degradation of Quaternary Salts of Mannich Bases Derived from Phenyl-alka-1,3-diynesIsomeric phenyl- and p-methoxyphenylsubstituted hexenediynes are formed by alkaline degradation of quaternary salts of aryldiacetylene-Mannich bases. The reaction is a diethynylogic Hofmann elimination. The degradation with sodium amide mainly results in the formation of trans-alkenediynes with a terminal triple bond. Using aqueous potassium hydroxide, the degradation yields the isomers with terminal double bond exclusively. This is in contrast to the reaction of aliphatic diacetylene-Mannich base methoiodides.
    Notes: Isomere Phenyl- und p-Methoxyphenylhexendiine werden durch alkalischen Abbau quartärer Salze von Aryldiacetylen-Mannichbasen über eine diäthinyloge Eliminierung erhalten. Der Abbau mit Natriumamid ergibt bevorzugt die Alkendiine mit endständiger Dreifachbindung in der trans-Konfiguration. Beim Abbau mit wäßriger Kalilauge entstehen im Gegensatz zu den nicht phenylsubstituierten Diacetylen-Mannichbasen ausschließlich die Isomeren mit endständiger Doppelbindung.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180305
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  • 4
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    Steroide. XLVIII. 16α-Heterosubstituierte Östradiol-3-methyläther (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 483-488 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroids. XLVIII. 16 α-Heterosubstituted 3-Methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17β-olsThe synthesis of 16α-heterosubstituted 3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ols 2a - 2e from 16β-bromo-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 1 by substitution with nucleophiles is described. Additional compounds of this class 2f - 2h are obtained by transformation of the new 16α-substituents. Jones oxidation of 2b and 2c yields the 17-keto compounds 3b and 3c. The configuration of the new compounds is confirmed by i.r. and 1H n.m.r. spectra.
    Notes: Die Darstellung von 16α-heterosubstituierten 3-Methoxy-östra-1,3,5(10)-trien-17β-olen 2a - 2e aus 16α-Brom-3-methoxy-östra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 1 durch Substitution mit Nucleophilen wird beschrieben. Durch Umwandlung der eingeführten 16β-Substituenten sind weitere Vertreter dieser Verbindungsklasse 2f - 2h zugänglich. Die Verbindungen 2b und 2c werden durch Jones-Oxidation in die 17-Keto-Verbindungen 3b und 3c überführt. Die Konfiguration der Verbindungen wird durch IR- und 1H-NMR-Spektroskopie gesichert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180319
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  • 5
    Electronic Resource
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    The Stobbe Condensation with Substituted Succinic Esters. Part III. A Synthesis of Benzofuran and Indole Derivatives (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 816-822 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Die Stobbe-Kondensation mit substituierten Bernsteinsäureestern. III. Synthese von Benzofuran- und Indol-DerivatenDie Kondensation von 1-Methylpyrrolyl-2-carbaldehyd mit Methyl-bernsteinsäure-dimethylester in Gegenwart von Natriumhydrid ergab überwiegend den entsprechenden E-Halbester 1a. Im Gegensatz dazu führte die Kondensation von 1-Methylpyrrolyl- bzw. Furyl-2-carbaldehyd mit Phenylbernsteinsäure-dimethylester unter Verwendung von Kalium-tert.-butylat oder Natriumhydrid zu einem Stereoisomerengemisch der E- und Z-Halbester. Die Cyclisierung der E-Halbester ergab die entsprechenden Benzofuran- und Indol-Derivate 2, während durch Hydrolyse die E-Dicarbonsäuren 6 entstanden, die zu den entsprechenden Anhydriden umgesetzt wurden.
    Notes: The condensation of 1-methyl-pyrrolyl-2-carboxaldehyde with dimethyl methyl-succinate in presence of sodium hydride gave predominantly the corresponding E-half ester 1a. However, the condensation of either 1-methyl-pyrrolyl- or furan-2-carboxaldehyde with dimethyl phenylsuccinate using either the potassium t-butoxide or sodium hydride method produced a stereoisomeric mixture of E- and Z-half -esters. Cyclisation of the E-half-esters gave the corresponding benzofuran and indole derivatives 2; whereas their hydrolysis produced the E-dibasic acids 6, which were converted to the corresponding anhydrides 7.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180513
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  • 6
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    MO-LCAO-Berechnungen an Polymethinen. IVI. bis III. Mitteilung s. Lit. [1]-[3]. Zum DÄHNEschen Konzept der gekoppelten Polymethine (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 801-815 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: MO-LCAO Calculations on Polymethines. IV Contribution towards DÄHNE'S Conception of Coupled PolymethinesStarting from a quantumchemical characterization of the polymethine π-electron system covered in the previous papers the significance of streptopolymethine sub-structures in more complicated molecular entities has been investigated. In order to relate the electronic structure of a composite system to those of its constituent parts the electronic wave functions are subjected to the configuration analysis. Indices have been employed to evaluate the localizability of the atomic or molecular sub-systems. According to these indices many structures may be considered as being composed from polymethinic, polyenic and aromatic fragments. In the case of the several carbo-and heterocyclic π-systems serious shortcomings of the composite system approach are clearly indicated. Scope and limitation of this model can, however, easily be recognized by application of the simple second order perturbation theory.
    Notes: Ausgehend von einer quantenchemischen Charakterisierung des Polymethinzustandes, die in den vorangegangenen Arbeiten behandelt wurde, wird die Bedeutung der Streptopolymethin-Teilsysteme für komplizierte molekulare Strukturen untersucht. Um die Elektronenstruktur des zusammengesetzten Systems mit denen der partizipierenden Teilsysteme zu vergleichen, werden die elektronischen Wellenfunktionen der Konfigurationsanalyse unterworfen. Die Lokalisierbarkeit in atomare und molekulare Subsysteme wird durch Indizes bewertet. Danach können zahlreiche Strukturen aus polymethinischen, polyenischen und aromatischen Fragmenten zusammengesetzt gedacht werden. Bei einigen carbo- und heterocyclischen π-Systemen ist das Baukastensystem nur begrenzt anwendbar. Die Anwendungsbreite des Modells kann aber durch Anwendung der einfachen Störungstheorie 2. Ordnung leicht erkannt werden.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180512
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  • 7
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    Sydnon-äthylene. I Stereoselektive Darstellung von Sydnon-äthylenen aus Sydnon-aldehyden (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 823-834 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sydnone Ethylenes. I Stereoselective Synthesis of Sydnone Ethylenes from Sydnone AldehydesSydnones are formylated in 4-position by the VILSMEIER-HAAK reaction. N(3)-Methyl- and N(3)-(p-Anisyl)-sydnone-(4)-carboxaldehyde react stereoselectively to sydnone ethylenes with diethyl ethoxycarbonylmethanephosphonate by HORNER reaction and with arylmethylphosphonium salts by WITTIG reaction in the presence of strong bases. In the latter case, especially in the absence of lithium cations, Z-selectivity is observed which is explained by electronic interaction between the sydnone cyclus and the aromatic substituent of the phosphine ylid in the first step of the reaction. The configuration of the obtained Z- and E-sydnone ethylenes is determined by means of 1H-NMR- and IR-spectra.
    Notes: Sydnone lassen sich in 4-Position nach VILSMEIER-HAAK formylieren. N(3)-Methyl- und N(3)-(p-Anisyl)-sydnon-(4)-carbaldehyd werden mit Äthoxycarbonylmethan-phosphonsäurediäthylester nach HORNER und mit verschiedenen Arylmethylphosphoniumsalzen nach WITTIG in Gegenwart starker Basen stereoselektiv olefiniert. Im letzteren Fall tritt besonders in Abwesenheit von Lithiumkationen eine Z-Selektivität auf, die auf eine elektronische Wechselwirkung zwischen dem Sydnonring und dem aromatischen Substituenten des Phosphin-ylids im ersten Reaktionsschritt zurückgeführt wird. Die Konfigurationsbestimmung der resultierenden Z- und E-Sydnonäthylene erfolgt an Hand der 1H-NMR- und IR-Spektren.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180514
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  • 8
    Electronic Resource
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    Darstellung und Eigenschaften von Pyrazolo[3,2-c]benzo-1,2,4-triazinen und Pyrazolo[3,2-c]pyrido[4,3-e][1,2,4]triazinen (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 835-842 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of Pyrazolo[3,2-c]benzo-1,2,4-triazines and Pyrazolo [3,2-c]pyrido[4,3-e] [1,2,4]triazinesα,β-Unsaturated β-aminonitriles 1 condensate with 2-nitrophenylhydrazine and with 4-hydrazino-3-nitropyridine to yield the corresponding nitriles of β-keto acids 2 and 3, respectively. Bases achieve cyclisation of these compounds to pyrazolo[3,2-c]benzo-1,2,4-triazine-5-oxides 7 and pyrazolo[3,2-c]pyrido[4,3-e] [1,2,4]triazine-5-oxides 8, respectively. The N-oxides are reduced by means of sodium dithionite to the corresponding triazines 9, 10.
    Notes: α,β-Ungesättigte β-Aminonitrile 1 kondensieren mit 2-Nitrophenylhydra-zin und mit 4-Hydrazino-3-nitropyridin zu Hydrazonen von β-Ketosäurenitrilen 2 bzw. 3. Diese Verbindungen cyclisieren bei der Einwirkung von Basen zu Pyrazolo[3,2-c]benzo-1,2,4-triazin-5-oxiden 7 bzw. Pyrazolo[3,2-c]pyrido[4,3-e] [1,2,4]triazin-5-oxiden 8. Die N-Oxide lassen sich mittels Natriumdithionit zu den entsprechenden Triazinen 9, 10 reduzieren.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180515
    Location Call Number Expected Availability
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  • 9
    Electronic Resource
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    Zur Synthese von Octahydrochinazolinonen und deren Reaktion mit Persäure (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 895-901 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of Octahydroquinazolinones and their Reaction with PeracidBy reaction of cyclohexanone-2-carboxamide with ammonia and aldehydes, octahydroquinazolinones 2a-f, and with Schiff bases octahydroquinazolinones 3a-c are formed. 2-Hydroxycyclohexanone-2-carboxamide forms with ammonia and butyraldehyde the hydroxyocta-hydroquinazolinone 4. Compound 2e reacts with monoperoxiphthalic acid to the hydroxyoxaziridine 5e which reacts with alkali hydroxide to compound 6. 8 yields with peroxy acid the hydroperoxy epoxide 9.
    Notes: Bei Umsetzung von Cyclohexanon-2-carbonsäureamid mit Ammoniak und Aldehyden werden die Octahydrochinazolinone 2a-f, mit Schiffschen Basen die Octahydrochinazolinone 3a-c gebildet. 2-Hydroxycyclohexanoncarbonsäureamid bildet mit Ammoniak und Butyraldehyd das Hydroxyoctahydrochinazolinon 4. Verbindung 2e reagiert mit Monoperoxyphthalsäure zum Hydroxyoxaziridin 5e, das durch Natronlauge zu Verbindung 6 umgelagert wird. Aus 8 wird mit Persäure das Hydroperoxyoxaziridin 9 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180604
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  • 10
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    CNDO/2- und VESCF-LCAO-MO-Berechnungen einfachster Cyanine, Merocyanine und Oxonole (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 993-1007 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: CNDO/2 and VESCF-LCAO-MO Calculations of the Simplest Cyanines, Merocyanines, and OxonolesThe wave-functions and eigen-values of the simplest cyanines, merocyanines and oxonoles are calculated by means of the CNDO/2 method. From the charge distribution of the Σ-electrons obtained in this way the parameters of calculations by means of the VESCF-LCAO-MO method are determined. Thus one gets VESCF wave-functions which are free from special parametrisations. The calculated molecular parameters correlate well with experimental data, i.g. dipole moments, transition energies, transition probabilities, and n.m.r. parameters.
    Notes: Die Wellenfunktionen und Eigenwerte der einfachsten Cyanine, Merocyanine und Oxonole werden nach der CNDO/2-Methode berechnet. Aus der erhaltenen Ladungs-verteilung der Σ-Elektronen werden die Parameter für VESCF-LCAO-MO-Berechnungen bestimmt. Auf diese Weise erhält man im Rahmen der π-Elektronennäherung VESCF-Molekülwellenfunktionen, die von speziellen Parametrisierungen frei sind und in befriedigender Weise mit experimentellen Parametern, wie Dipolmomenten, Übergangsenergien, Übergangswahrscheinlichkeiten und NMR-Parametern korrelieren.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180616
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