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  • Organic Chemistry  (103)
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  • 1
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    Alkoholyse von Toluolsulfonsäureestern II. KINETIK DER SOLVOLYSE VON cis-cis-α-DEKALOL-TOLUOLSULFONAT (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 604 (1957), S. 97-104 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das Toluolfonat des cis-cis-α-Dekalols Schmp. 93° erfährt bei der Solvolyse in Alkoholen eine fast vollständige Umwandlung in Δ9.10-Oktalin. Die Geschwindigkeit ist ungefähr 30mal so groß wie beim Cyclohexanol-toluolsulfonat, die Aktivierungsenergie um rund 6 kcal kleiner. Beide Größen kommen den für das Cyclopentanol-toluolsulfonat gefundene nahe, bei dessen Alkoholyse aber ganz überwiegend Äther gebildet wird. Die Aktivierungsenergie in Methanol, Äthanol und Isopropanol ist praktisch dieselbe. Die erhebliche Abnahme der Solvolyse-Geschwindigkeit in der Reihenfolge Methanol, Äthanol und Isopropanol ist also ausschließlich auf die Abnahme der Aktionskonstanten zurückzuführen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576040114
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Alkoholyse von Toluolsulfonsäureestern IV.III. Mitteilung: voranstehend. Die Solvolyse Der Toluolsulfonate Der Beiden cis-α-Hydrindanole Eine als Abspaltungsreaktion verlaufende Solvolyse in Alkohol (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 610 (1957), S. 106-115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Bildungsbedingungen der beiden isomeren cis-α-Hydrindanole I und II werden studiert; die Konfiguration der Isomeren ergibt sich im Sinne der bisherigen Zuordnung  -  I = 1c 8c 9c und II = 1t 8c 9c  -  aus den Solvolysegeschwindigkeiten ihrer Toluolsulfonate. Für II ergibt sich eine Konstante, die nahe bei der des trans-o-Methylcyclopentanols liegt. Für I läßt sich wie für das cis-o-Methylcyclopentanol keine Konstante 1. Ordnung errechnen; die Geschwindigkeits-Intervall-„Konstante“ nimmt während der Reaktion ab. Eine Umlagerung I → II erfolgt dabei nicht. Als Reaktionsprodukt entsteht aus I wie aus II nur Hexahydroinden; für den aus I entstehenden Kohlenwasserstoff wurde die Δ1,2-Lage der Doppelbindung  -  Abspaltung im Sinne der HOFMANNschen Regel  -  erwiesen.  -  Eine verbesserte, potentiometrische Methode zur Ermittlung der Geschwindigkeitskonstanten wird mitgeteilt.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576100110
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    cis- UND trans-1-METHYLCYCLOHEXANOL-(2) (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 613 (1958), S. 27-43 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: trans-1-Methylcyclohexanol-(2) (Schmp. -4.3 bis -3.7°) ist am vorteilhaftesten durch Druckhydrierung von o-Kresol mit Nickel und nachfolgende Reinigung über das saure Phthalat zu gewinnen; cis-1-Methylcyclohexanol-(2) (Schmp. 6.8 bis 7.3°) erhält man am besten durch Hydrierung von 1-Methylcyclohexanon-(2) mit Platinmohr in Eisessig/Salzsäure. Die Mengenverhältnisse der Isomeren bei diesen und anderen Bildungsweisen sowie im Gleichgewicht werden mit erheblich verfeinerten Analysenmethoden ermittelt. Bei der Abspaltung von Toluolsulfonsäure aus dem Toluolsulfonat mit Alkoholat liefert die trans-Verbindung reines Δ2-Methylcyclohexen, die cis-Verbindung 36% Δ2- und 64% Δ1-Methylcyclohexen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586130104
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Beiträge zur Konstellationsanalyse III. Mitteilung: W. Hückel und M. Hanack, Liebigs Ann. Chem. 616, 18 (1958).. Über die Stereospezifität von Reaktionen (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 616 (1958), S. 46-81 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: An zahlreichen alicyclischen Ketonen wird der sterische Verlauf der Reduktion durch katalytische Hydrierung, mit Aluminiumisopropylat, mit Natrium und Alkohol und mit Lithiumaluminiumhydrid untersucht und in Beziehung zur Konfiguration und Konstellation der entstehenden Alkohole gesetzt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586160104
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  • 5
    Electronic Resource
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    Alkoholyse von Toluolsulfonsäureestern, XIIXI. Mitteilung: W. Hückel und E. Mögle, Liebigs Ann. Chem. 649, 13 (1961), voranstehend. Das cis-α-Dekalol, Schmp. 55° (1961)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 649 (1961), S. 21-25 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird die Gewinnung des cis-α-Dekalols (Schmp. 55°) aus einem durch Druckhydrierung von α-Naphthol erhaltenen Gemisch von α-Dekalolen beschrieben. Die Äthanolyse seines Toluolsulfonats wird kinetisch, die Methanolyse präparativ untersucht; es entsteht fast ausschließlich Δ9.10-Oktalin.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19616490104
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Gleichgewichte und Abspaltungsreaktionen bei Decalolen und monoalkylierten Cyclohexanolen (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 666 (1963), S. 30-44 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das katalytisch eingestellte Gleichgewicht zwischen den trans-β-Decalolen 2t.9c.10t (Schmp. 53°) mit axialem und 2c.9c.10t (Schmp. 75°) mit äquatorialem Hydroxyl entspricht mit dem gefundenen Verhältnis a : e = 1 : 2 demjenigen der Methylcyclohexanole. Mit Aluminiumisopropylat wird das Verhältnis a : e = 21 : 79, mit Natriumäthylat gar 3 : 97. Weiter wird die Stereospezifität der Bildungsweisen aus trans-β-Decalon studiert. Trennung und gaschromatographische Analyse der vier β-Decalole und ihrer Acetate werden verbessert. Die Alkoholyse ihrer p-Toluolsulfonate wird kinetisch und präparativ untersucht. Die Acetate der vier β-Decalole, zweier α-Decalole sowie einiger monocyclischer Cyclohexanole werden pyrolysiert und die Mengenverhältnisse der dabei entstehenden Kohlenwasserstoffe ermittelt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19636660105
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  • 7
    Electronic Resource
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    Abspaltungsgeschwindigkeit und Dipolmoment bei 1.2-Dibromiden (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 666 (1963), S. 17-30 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Von trans-1.2-Dibromiden der Decalin- und der Cyclohexan-Reihe sowie von den 2.3-Dibromiden des 2-Methyl- und 2.3-Dimethyl-butans wurde die Geschwindigkeit der Brom-Abspaltung in methanol. Jodid-Lösung bei verschiedenen Temperaturen gemessen und zum Dipolmoment in Beziehung gesetzt. Die Geschwindigkeit ist in erster Linie durch die Bindung des Broms (sek.-sek.-,sek.-tert.- und tert.-tert.-ständig) bestimmt; in diesen Gruppen unterscheiden sich die RG-Konstanten um den Faktor 102. Die aus dem Dipolmoment abzuleitenden Konstellationen sind von untergeordneter Bedeutung. Qualitativ sind RG-Konstante und Dipolmoment antibat; quantitativ erscheinen die Unterschiede in den RG-Konstanten zu gering, um daraus mit Sicherheit auf die Bedeutung des 4-Zentren-Prinzips im Übergangszustand der Abspaltungsreaktion schließen zu können. Dazu geeignete, einfach gebaute isomere trans-Dibromide mit gleichem Kohlenstoffgerüst und fixierter a.a-, a.e- oder e.e-Lage sind bisher nicht erhalten worden.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19636660104
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 8
    Electronic Resource
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    Beiträge zur Konstellationsanalyse, XI.!!X. Mitteilung (bzw. XIII. Mitt.): W. Hückel und R. Bross, Liebigs Ann. Chem. 664, 1 (1963). (Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XIV). Cycloheptanol, cis- und trans-1-Methyl-cycloheptanol-(2) (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 672 (1964), S. 62-77 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Eigenschaften von Cycloheptanol, cis- und trans-1-Methyl-cycloheptanol-(2) und ihren Derivaten werden ermittelt, untereinander und mit denen der analogen Cyclohexanole verglichen, wonach man auch beim 7-Ring von Axial- und Äquatoriallage des Hydroxyls sprechen kann. Bei der Alkoholyse der p-Toluolsulfonate sind, wenn man von den viel größeren Geschwindigkeiten beim 7-Ring absieht, hinsichtlich der gebildeten Reaktionsprodukte bemerkenswerte Ähnlichkeiten vorhanden. Die E2-Abspaltung mit Alkoholat führt überwiegend zum Δ2-Methylcyclohepten, während die E1-Abspaltung aus cis-Toluolsulfonat fast ausschließlich, aus der trans-Form überwiegend (61.5%) Δ1-Methylcyclohepten liefert. Für die Pyrolyse der Acetate gilt wie beim 6- und beim 5-Ring die cis-Abspaltungsregel streng: Aus dem cis-Acetat entsteht nur Δ2-Methylcyclohepten, aus dem trans-Acetat werden Δ1- und Δ2-Isomeres im Verhältnis 45.5:55.5 gebildet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646720106
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XV1) 1-Methyl-cycloheptanol-(3) (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 678 (1964), S. 10-19 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Bildungsbedingungen von cis- und trans-1-Methyl-cycloheptanol-(3) aus 1-Methyl-cycloheptanon-(3) werden mit denen von cis-und trans-1-Methyl-cyclohexanol-(3) verglichen und - mit Ausnahme der LiAlH4-Reduktion des Ketons  -  als sich weitgehend entsprechend erkannt. Ebenso unterscheiden sich cis-und trans-Isomere in ihren physikalischen Eigenschaften beim 7-Ring in gleicher Weise wie beim 6-Ring, so daß sich darauf eine Konfigurationszuordnung gründen läßt. Kinetisch ist dagegen bei der Solvolyse der Isomeren kaum ein Unterschied vorhanden, so daß eine kinetische Konstellationsanalyse nicht möglich ist. Nach dem IR-Spektrum entspricht die Lage des Hydroxyls in beiden Alkoholen einer Äquatoriallage. Die Acetolyse gibt kinetisch fast das gleiche Bild wie die Alkoholyse. Präparativ ergeben sich als charakteristische Unterschiede: bei der Acetolyse etwas weniger Waldensche Umkehrung, die bei der Alkoholyse fast vollständig ist, und mehr Cycloolefin, Δ2- + Δ3- mit etwas Δ1-Methylcyclohepten, welch letzteres bei der Alkoholyse fehlt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646780103
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XVI1) Methanolyse und Äthanolyse von Butanol-(2)- und Octanol-(2)-p-toluolsulfonat (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 678 (1964), S. 19-23 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Methanolyse und Äthanolyse der p-Toluolsulfonate von Butanol-(2) und Octanol-(2) werden kinetisch untersucht, miteinander und mit anderen Solvolysen verglichen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646780104
    Location Call Number Expected Availability
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