ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Anodische Oxidation von Hexamethylbenzol in der zweiten voltammetrischen WelleDie anodische Oxidation von Hexamethylbenzol (1) in Acetonitril mit Bu4NBF4 als Elektrolyt an einer Platinanode bei +1.7 V (gegen Ag/0.01 M Ag+) ergibt hauptsächlich 1,3-Bis(acetamidomethyl)-2,4,5,6-tetramethylbenzol (6). Der Mechanismus dieser elektrochemischen Difunktionalisierung eines Kohlenwasserstoffes wird auf der Grundlage von Produktuntersuchungen, Glanzwinkelreflexionsspektrometrie in situ, lineare Voltammetrie, Analyse an einer rotierenden Scheibenelektrode und Analyse mit kontrollierter Potentialcoulometrie diskutiert. Als Nebenprodukt der Oxidation entsteht N-(2,3,4,5,6-Pentamethylbenzyl)-acetamid (5) durch Redisproportionierung einer höher oxidierten Spezies und 1. Die Anwendung der anodischen Difunktionalisierung auf andere Methylbenzole wird diskutiert.
Notes:
Anodic oxidation of hexamethylbenzene (1) in acetonitrile with Bu4NBF4 as electrolyte at a platinum anode at +1.7 V (versus Ag/0.01 M Ag+) gives mainly 1,3-bis(acetamidomethyl)-2,4,5,6-tetramethylbenzene (6). The mechanism of this electrochemical difunctionalisation of a hydrocarbon is discussed on the basis of product studies, in situ specular reflectance spectroscopy, linear sweep voltammetry, analysis at a rotating disc electrode and by controlled potential coulometry. The minor oxidation product N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)acetamide (5) is formed by reproportionation between a more highly oxidised species and 1. Application of anodic difunctionalisation to other methylbenzenes is discussed.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780105
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