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  • 1965-1969  (9)
Sammlung
Schlagwörter
Verlag/Herausgeber
Erscheinungszeitraum
Jahr
  • 1
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 1-2 
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 2
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 9-14 
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die aus 4-Amino-1,2,4-triazol bzw. 3,5-Dimethyl-4-amino-1,2,4-triazol erhältlichen 1-Al-kyl-4-amino- bzw. 1-Alkyl-3,5-dimethyl-4-amino-triazolium-Salze gehen beim Erhitzen mit verdünnter Natronlauge durch Ringspaltung, Wanderung der gebildeten Acylgruppe und erneuten Ringschluß in die entsprechenden 4-Alkylamino-1,2,4-triazole über, deren Struktur bewiesen wird.Die Acylwanderung verläuft intermolekular, wie sich aus dem Kreuzungsexperiment ergibt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 3
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 286-295 
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Das neuerdings leicht zugängliche 3-Amino-4-hydroxy-6-methy1-pyridazin 1 [1] erschließt einen neuen Zugang zu Derivaten des Pyridazins. Die Umsetzung mit salpetriger Säure liefert in verdünnter Schwefelsäure 3,4-Dihydroxy-6-methyl-pyridazin 3, in konz. Salzsäure dagegen 3-Chlor-4-hydroxy-6-methylpyridazin 2. Das Chloratom in 2 ist leicht nucleophil ersetzbar unter Bildung der 3-Hydroxy-, 3-Amino- bzw. 3-Phenylthio-Verbindungen 3, 7a-i. Noch leichter reagieren die entsprechenden 4-Methoxyverbindungen, so daß auch die interessanten3-Arylsulfonylamino-4-methoxy-Derivate 8k, l gut zugänglich sind.Mit Phosphoroxidchlorid liefert 2 das 3,4-Dichlor-6-methyl-pyridazin 10, das - ebenso wie 2 - in Gegenwart von Palladium reduktiv enthalogeniert werden kann, wobei 3-Methyl-pyridazin 11 bzw. das bisher unbekannte 4-Hydroxy-6-methyl-pyridazin 9 entstehen. Die Umsetzung des 3-Amino-4-hydroxy-6-methyl-pyridazins 1 mit Dimethylsulfat führt nur zum 4-Methoxy-Derivat 4. In gleicher Weise reagieren die 4-Hydroxy-6-methylpyridazine 7a-i und 2. Die Struktur der dargestellten Verbindungen wird gesichert. Die Verbindungen mit 4-Hydroxygruppe zeichnen sich durch hohe Schmelzpunkte, relativ geringe Löslichkeiten in Wasser und damit zusammenhängend sehr stark assoziierte IR-Banden der OH-Gruppe aus.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 4
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 897-905 
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Durch Alkylierung von 4-Acylamino-1,2,4-triazolen oder durch Acylierung von 1-Alkyl-4-amino-1,2,4-triazoliumsalzen entstehen 1-Alkyl-4-acylamino-1,2,4-triazoliumsalze 3. Diese gehen mit molaren Mengen wäßriger Alkalilauge in mesoionische Verbindungen 7 über, deren Struktur spektroskopisch und chemisch bewiesen wird. Mit überschüssiger wäßriger Lauge lagern sich 1-Alkyl-4-acylamino-1,2,4-triazoliumsalze 3 und ebenso die mesoionischen Verbindungen 7 in 3-Alkyl-4-alkylamino-1,2,4-triazole 14 um, sofern der Acylrest aliphatisch ist. Durch Dehydrierung und Verseifung werden daraus in zwei Fällen die entsprechenden 4-Amino-1,2,4-triazole gewonnen.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 5
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 32 (1966), S. 112-112 
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
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  • 6
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die MICHAEL-Addition von Methylvinylketon an 1-Acetyl-2-benzyl-3-carbomethoxy-4-piperidon verläuft vollständig stereoselektiv und liefert in zwei Reaktionsstufen praktisch ausschließlich eines von vier möglichen Enantiomerenpaaren des 1-Benzyl-2-acetyl-6-keto-9-carbomethoxy-10-hydroxy-decahydroisochinolins (IIIa), wie aus der quantitativ gelungenen Trennung der Säure (IIIb) in die optischen Antipoden hervorgeht. Aus der Rotationsdispersion ergibt sich eine cis-Verknüpfung der beiden Ringe, die außerdem chemisch bewiesen wird.Die Reduktion der 6-Ketogruppe nach MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY bzw. durch katalytische Hydrierung an RANEY-Nickel führt überwiegend zum entsprechenden axialen Alkohol, während die Reduktion mit Natriumborhydrid ein Gemisch von äquatorialem und axialem Alkohol (etwa 2:1) liefert. Durch Überführung des äquatorialen Alkohols in das Lacton wird bewiesen, daß von den beiden denkbaren cis-Konformationen diejenige mit (in bezug auf den Cyclohexanring) axialer 9-Carboxylgruppe entstanden ist. Das steht auch in Übereinstimmung mit den Verseifungsgeschwindigkeiten von IIIa und anderen Estern dieses Systems und den Ergebnissen der NMR-Spektroskopie.Die Konformation der Benzylgruppe ließ sich mit Hilfe der IR- und der NMR-Spektroskopie ermitteln.Die Ergebnisse erlauben es, die absolute Konfiguration der Verbindung IIIa festzulegen.Die Gründe für den gefundenen sterischen Verlauf der MICHAEL-Addition werden erörtert und einige allgemeinere Folgerungen daraus abgeleitet.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 7
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die MICHAEL-Addition von Methylvinylketon an 1-Acetyl-2-benzyl-3-carbomethoxy-4-piperidon (2) in Gegenwart von Triäthylamin in Methanol wird mit Hilfe der UV-Spektrophotometrie kinetisch untersucht. Die unter diesen Bedingungen irreversible Bildung von 1-Carbomethoxy-2-benzyl-3-acetyl-6-methyl-6-hydroxy-3-aza-bicyclo-[3,3,1]-nonanon - (9) (4) gehorcht dem kinetischen Gesetz - d [2]/dt = k [2-Enolat] [Methylvinylketon].Die Gleichgewichtsparameter des vorgelagerten Enol-Enolat-Gleichgewichts und die Aktivierungsparameter der Additionsreaktion werden bestimmt.Die Umlagerung des Bicyclo-[3,3,1]-nonan-Systems 4 in das Decalinsystem (1-Benzyl-2-acetyl-6-keto-9-carbomethoxy-10-hydroxy-decahydroisochinolin 5) in Gegenwart von Natriummethylat in Methanol wird von einer Rückspaltungsreaktion 4 → 2 begleitet. Umlagerungsreaktion und Rückspaltungsreaktion gehorchen jeweils der ersten Ordnung bezüglich 4 und Methylat. Die Umlagerungsreaktion ist besonders bei tieferer Temperatur gegenüber der Rückspaltung begünstigt (Faktor 10-26). Die Rückspaltung des Isochinolins (5 → 2) ließ sich nur größenordnungsmäßig bestimmen; sie stellt die bei weitem langsamste Teilreaktion dar.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
    BibTip Andere fanden auch interessant ...
  • 8
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 477-489 
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: N-s-Triazolyl-(4)-amidine 2 gehen sehr leicht und mit hohen Ausbeuten in die entsprechenden 3-substituierten 1.2.4-Triazole 6 über, wenn man sie mit Acylierungsmitteln (Chlorameisensäureäthylester, Säureanhydriden), Carbonsäuren (Essigsäure, Ameisensäure) oder Chlorwasserstoff erhitzt. Die Reaktion wird offensichtlich durch Acylierung bzw. Protonierung des Ring-Stickstoffatoms N-1 eingeleitet, denn das entsprechende 1-n-Propyl-Quartärsalz 4α des N-s-Triazolyl-(4)-benzamidins 2 a gibt beim Erhitzen in Äthylenglykolmonoäthyläther ebenfalls 3-Phenyl-1.2.4-triazol 6 a. Die neue Synthese macht 3-mono-substituierte 1.2.4-Triazole leicht zugänglich.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
    BibTip Andere fanden auch interessant ...
  • 9
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 646-655 
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Durch Reaktion von N-s-Triazolyl-(4)-benzamidin 1 mit Essigsäure-, Propionsäure- bzw. Buttersäureanhydrid erhält man die entsprechenden Acylhydrazone des 1-Formyl-3-phenyl-1.2.4-triazols 4a-c, die sich als Analoga der Esterhydrazone erweisen und bei der Pyrolyse in quantitativer Ausbeute in 2-Methyl-, 2-Äthyl- bzw. 2-n-Propyl-1.3.4-oxdiazol 5a-c und 3-Phenyl-1.2.4-triazol übergehen.Die gleiche Synthese läßt sich einstufig durchführen, indem man das Amidin 1 mit Säureanhydriden oder Säurechloriden/Dimethylformamid erhitzt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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