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  • 1975-1979  (4)
  • 1975  (4)
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  • 1975-1979  (4)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Vinyloge Acylverbindungen, XIV. Über die Reaktion vinyloger Säurechloride und Vilsmeier-Reagentien mit 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin (NBP)Vorläufige Mitt.: G. W. Fischer, Z. Chem. 9, 300 (1969). (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 779-790 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Carbonsäurechloriden und 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin (N BP) resultierende Intermediate 3 stabilisieren sich spontan unter HCl-Abgabe zu 1-Acyl-4-(4-nitrobenzyliden)-1,4-dihydropyridinen 4. Etwas beständiger sind die aus NBP und vinylogen Säurechloriden vom Typ aliphatischer und aromatischer 2-Chlorvinylketone 6 entstehenden Quartärsalze 7, doch werden auch sie bereits durch mildeste Basen zu entsprechenden Farbstoffen 8 deprotoniert. Während 2-Chlorvinyl-aldehyde 9 unter den gleichen Bedingungen nicht oder nur in Spuren mit NBP reagieren, führen die ihnen zugrunde liegenden vinylogen Vilsmeier-Addukte 10 glatt zu Farbsalzen der Struktur 11.  -  Die spektroskopischen Eigenschaften der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170511
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Organische Phosphorverbindungen. VI. Quantitative Untersuchungen über das Alkylierungsvermögen kernsubstituierter O, O-Dimethyl-O-phenyl-phosphate und -thiophosphate (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 721-732 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zur quantitativen Beschreibung des Alkylierungsvermögens kernsubstituierter O,O-Dimethyl-O-phenyl-phosphate und -thiophosphate werden die Reaktionsgeschwindigkeiten ihrer Umsetzungen mit Trimethylamin und 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin (NBP) ermittelt und in Beziehung zu den Hammettschen Substituentenkonstanten σ, IR- und NMR-Daten sowie zu pKa-Werten gesetzt.Gute Korrelationen ergeben sich sowohl mit den Substituentenkonstanten σ insbesondere den σ°-Konstanten, als auch mit den chemischen Verschiebungen δCH3O der Estergruppierung. Die ermittelten Reaktionskonstanten ϱ bzw. ϱ° zeigen die Erhöhung des Alkylierungspotentials durch elektronenziehende Substituenten.Eine für praktische Belange brauchbare Abschätzung des Alkylierungsvermögens gelingt mittels δOH, vOH oder der pKa-Werte der phenolischen Esterkomponente als Korrelierungsparameter, während sich hierzu die Valenzschwingungen vP—O—Caryl nur bedingt und die 31P-Verschie-bungen nicht eignen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170504
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Reaktivität und Toxizität cyclischer Schwefelsäur eester (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 943-952 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zur Einschätzung des Alkylierungsvermögens der cyclischen Schwefelsäureester 1,2-Äthylensulfat 1, 1,3-Propylensulfat 2 und 1,3-Butylensulfat 3 wurden die Geschwindigkeiten ihrer Umsetzungen mit 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin (NPB) in Acetophenon bei 20-50°C gemessen und analog ermittelten Parametern des Dimethylsulfats 4, Diäthylsulfats 5, 1,3-Propansultons 6, 1,4-Butansultons 7 und p-Toluolsulfonsäuremethylesters 8 gegenübergestellt. Die resultierende Reaktivitätsabstufung unterscheidet sich z. T. von der, die man bei der Hydrolyse in Wasser erhält, doch erweist sich in beiden Fällen 1,2-Äthylensulfat 1 als jeweils reaktivstes Agens. Aus LD50-Bestimmungen (Maus, i. p.) geht hervor, daß 1,2-Äthylensulfat auch die höchste akute Toxizität der untersuchten Verbindungen besitzt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170610
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Organische Phosphorverbindungen. VII. Zur Anwendung linearer Freie-Energie-Beziehungen auf das Alkylierungsvermögen von Phosphon- und Phosphorsäureestern (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 733-744 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zur Erfassung quantitativer Zusammenhänge zwischen Struktur und Alkylierungsvermögen verschiedener O, O-Dimethyl-alkanphosphonate und O, O-Dimethyl-O-alkyl-phosphate werden ihre Umsetzungen mit Trimethylamin bei 100 °C kinetisch verfolgt und die ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten zusammen mit Literaturdaten nach der TAFT-Beziehung unter Verwendung der Substituenten-Konstanten σ* und σP ausgewertet.Die Einführung elektronenziehender Substituenten erhöht erwartungsgemäß die Geschwindigkeit der untersuchten SN2-Reaktionen, in Übereinstimmung damit sind die erhaltenen Reaktionskonstanten ϱ* bzw. ϱP positiv. Unter Verwendung der für phosphororganische Verbindungen spezifischen ϱP-Konstanten läßt sich das Alkylierungsvermögen von Phosphon- und Phosphorsäureestern mit einer einzigen Geradengleichung beschreiben:\documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ {\rm lg\, k}_{\rm 2} = - 2,519 + 1,350 \cdot \sigma ^{\rm P}\quad (r = 0,932) $$\end{document}.Benutzt man dagegen die polaren Substituentenkonstanten σ*, so ergeben sich für beide Strukturtypen getrennte lineare Abhängigkeiten: ϱPhosphonat* = 1,203 (r = 0,986); ϱPhosphonat* = 2,765 (r = 0,989). Die an das zentrale Phosphoratom gebundenen Substituenten beeinflussen demnach das Alkylierungsvermögen der untersuchten Ester nicht nur durch induktive Effekte, sondern auch über mögliche pπ-dπ-Wechselwirkungen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170505
    Location Call Number Expected Availability
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