ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Geminal Diphosphonic Acids Containing Amidino GroupsThe reaction of amides or nitriles with H3PO3/PCl3 leads in some cases to the formation of amidinoalkylidenediphosphonic acids. In the case of formamide under specific conditions, amidino-methylenediphosphonic acid (4) is formed, with succin- or glutaramides (or with the nitriles) the heterocyclic, geminal diphosphonic acids 10 are obtained. By the reaction of 2-pyrrolidinone 12 with PCl3/H2O in addition to the expected 2,2-pyrrolidinylidenediphosphonic acid (11a) an amidine is isolated, for which the structure 15 is suggested. The alkaline hydrolyses of these compounds and the corresponding reaction products are described.
Notes:
Die Reaktion von Säureamiden oder Nitrilen mit PCl3/H3PO3 führt in einigen Fällen zur Bildung von Amidinoalkylidendiphosphonsäuren. So bilden sich aus Formamid unter geeigneten Bedingungen Amidinomethylendiphosphonsäure (4) und aus Bernstein- oder Glutarsäurediamiden(-dinitrilen) die heterocyclischen, geminalen Diphosphonsäuren 10. Bei Umsetzung von 2-Pyrrolidinon (12) mit PCl3/H2O kann neben der erwarteten 2,2-Pyrrolidinylidendiphosphonsäure (11a) ein Amidin isoliert werden, für das die Konstitution 15 vorgeschlagen wird. Die alkalischen Hydrolysen der Verbindungen werden beschrieben und ihre Reaktionsprodukte isoliert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820211
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