ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Acylketenes, 11. - Synthesis of Heterocyclic Systems by Cycloadditions with AcylketenesCycloaddition of acylketenes 3 and 4 - generated in situ by thermolysis of 1,3-dioxin-4-ones 1 and 2 - with isocyanates yields 1,3-oxazine-2,4-diones 6-13. Analogous reaction with phenyl isothiocyanate, carbodiimides, aryl cyanides, aryl cyanates and cyanamides affords the [I : I]-cycloadducts 19, 20, 29, 35-38. Derivatives 22, 23 and 26 of y-pyrone are obtained from 1 and butyl vinyl ethers or enamines, respectively.
Notes:
Cycloaddition der durch Thermolyse der 1,3-Dioxin-4-one 1 und 2 in situ erzeugten Acylketene 3 und 4 mit Isocyanaten führt zu den 1,3-0xazin-2,4-dionen 6-13. Analog können mit Phenylisothiocyanat, Carbodiimiden, Benzonitrilen, Arylcyanaten und Cyanamiden die [I :I]-Cycloaddukte 19, 20, 29 und 35-38 hergestellt werden. Durch Erhitzen von 1 mit Butyl(vinyl)äthern oder Enaminen werden die Derivate 22, 23 und 26 des y-Pyrons erhalten.
Additional Material:
10 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760917
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