ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
β-Acetochlorglucose (1), α-Acetochlorglucose (3) und β-Pentaacetylglucose (2) reagieren mit Antimonpentachlorid primär zum α-D-Glucopyranose-1.2-Acetoxoniumsalz 5, welches sich spontan über die Kationen 6 und 7 zum α-D-Idopyranose-4.6-acetoxonium-hexachloroantimonat 8 umlagert, das kristallisiert isolierbar ist. Mit Wasser reagiert 8 unter cis-Öffnung zu einem Gemisch von 1.2.3.6-(11) und 1.2.3.4-Tetra-O-acetyl-α-D-idopyranose (12). Mit Äthanol wird aus 8 die 4.6-O-[1-Äthoxy-äthyliden]-α-D-idopyranose 4 erhalten. Acetanhydrid reagiert mit 8 unter Rückumlagerung über die mit 8 im Gleichgewicht stehenden Ionen 7, 6 und 5 zur α-Pentaacetylglucose (10). Die Reaktion mit 5 erfolgt ebenfalls unter cis-Öffnung. Das Glucose-1.2-Acetoxonium-BF4-Salz 18 lagert sich nicht zu Idose-Derivaten um. - Die NMR-spektro-skopische Konformationsanalyse der 1.2.3.6-Tetra-O-acetyl-α-D-idopyranose (11) zeigt, daß diese in der C1-Form fixiert ist.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000908
Permalink