ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Compounds with Urotropin Structure, XLVI Synthesis of the 6-Thia-l,3-diazaadamantane Ring System.A synthesis of the hitherto unknown 6-thia-l,3-diazaadamantane ring system starting from N-benzenesulfonyl-diallylamine (1), is described. The first stage of the synthesis is the sulfurdichloride addition to 1, resulting in Nbenzenesulfonyl-2,6-bis(chloromethyl)thiomorpho-line (2).2 was converted with alkali into N-benzenesulfonyl-2,6-dimethylenethiomorpholine (6) and subsequently oxidized to the sulfone 7. Addition of benzylamine followed by removal of the benzyl and the benzenesulfonyl groups yielded 9-thia-3,7-diazabicyclo[3.3.l]nonane 9,9-dioxide (11), which reacted with formaldehyde to produce 6-thia-l,3-diazaadamantane 6,6-di-oxide (12).
Notes:
Ausgehend von Benzolsulfonsäure-diallylamid (1) wird das bisher noch unbekannte 6-Thia-1.3-diaza-adamantan-Ringsystem synthetisiert, wobei im ersten Schritt die Schwefeldichlorid-Addition an 1 zu 4-Benzolsulfonyl-2.6-bis-chlormethyl-thiomorpholin (2) erfolgt. 2 wurde mit Alkali in 4-Benzolsulfonyl-2.6-dimethylen-thiomorpholin (6) und durch anschließende Oxydation in das Sulfon 7 übergeführt. Benzylamin-Addition an 7 und anschließende Abspaltung des Benzyl- und Benzolsulfonyl-Restes führte zum 9-Thia-3.7-diaza-bicyclo[3.3.1]-nonan-9.9-dioxid (11), das mit Formaldehyd das 6-Thia-s-l.3-diaza-adamantan-6.6-dioxid (12) lieferte.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030128
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