ISSN:
0009-2940
Keywords:
Allenecarboxamides
;
Diels-Alder reaction
;
Dimerization
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloadditions, 161. - Influence of Alkyl and Phenyl Groups in the Allenic ω-Position on the Intramolecular Diels-Alder Reactions of Allene CarbamidesThe influences of methyl (partly of other alkyl) and phenyl moieties in the allenic ω-position on the isomerization tendencies of the N-phenyl- and N-(α-naphthyl)allenecarboxamides (5, 6 and 7, 8, resp.) are investigated. Methyl groups always decelerate 5, 7, 8 → 9, 10, 11a-c), phenyl groups hinder (5f→9f and 12f), prevent (5, 6g), or accelerate (7f, g, 8g→10f, g, 11g) the intramolecular Diels-Alder reactions. The diphenyl compounds 5g, 6g cyclize to give the quinolones 12, 13; if this cyclization is prevented by two methyl groups in the ortho-positions (s. 15), the common dimerization of allenes takes place to give the cyclobutane derivative 17.
Notes:
Die Einflüsse von Methyl- (z. T. auch anderen Alkyl-) und Phenylgruppen in der allenischen ω-Position auf die Isomerisierungstendenzen von N-Phenyl- bzw. N-(α-Naphthyl)allencarboxamiden (5, 6 bzw. 7, 8) werden untersucht. Methylgruppen verlangsamen in allen Fällen (5, 7, 8 → 9, 10, 11a-c), Phenylreste behindern (5f→9f und 12f), verhindern (5, 6g) oder beschleunigen (7f, g, 8g→10f, g, 11g) die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion. Die Diphenyl-Verbindungen 5g, 6g cyclisieren zu den Chinolonen 12, 13; verhindert man diese Cyclisierung durch Einbau zweier Methylgruppen in die ortho-Positionen (s. 15), so findet bei der thermolytischen Behandlung eine bei Allenen übliche Dimerisierung zu einem Cyclobutan-Derivat (17) statt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220915
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