ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereospecific Br/O Ac-Substitution at syn- and anti-11-Bromo-2.3-benzotricyclo[4.4.1.0] undecen-4-one. The Retentive Substitution at CyclopropanePossible mechanisms A - G of the nucleophilic substitution at cyclopropane carbons are discussed. Special attention is given to the retentive replacements D and E which hitherto have not been observed. A smooth, stereospecific Br/OAc-substitution under typical SN2-type conditions is described for the syn/anti-isomers 6a and 7a. From the n.m.r. spectra of the four compounds 6a, b and 7a, b it is concluded that these substitutions occur under retention of configuration which is confirmed by X-ray analysis of the crystalline pair 7a, b.
Notes:
Mögliche mechanismen A - G der nucleophilen Substitution an Cyclopropanen werden unter besonderer Berücksichtigung der bisher nicht beobachteten Retention nach D oder E diskutiert. Am Beispiel der syn/anti-Isomeren 6a und 7a wird eine Br/OAc-Substitution beschrieben, die stereospezifisch unter typischen SN2-Bedingungen erfolgt. Aus den NMR-Spektren der vier Verbindungen 6a, b und 7a, b kann man schließen diese Substitutionen unter Retention der Konfiguration ablaufen. Die Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Paares 7a, b bestätigt dies.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090501
Permalink