ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aus Phenanthrenchinon (1) und ätherischer Diazomethan-Lösung entsteht in Gegenwart von Lithium-Ionen anstelle des bereits bekannten Mono-Epoxids 2 das Bis-Epoxid 10, in Gegenwart von viel Methanol dagegen das ringerweiterte Epoxyketon 16, aus dem sich weitere Derivate des 2.3;4.5-Dibenzo-tropons herstellen lassen. - Für die aus 1 und Diazoäthan bzw. Diphenyldiazomethan entstehenden Verbindungen wird die Dioxol-Struktur 5 bestätigt. Diazoessigsäure-äthylester gibt mit 1 in Gegenwart von Aluminiumchlorid unter 2facher Ringerweiterung 2.3-Dihydroxy-1.4-bis-äthoxycarbonyl-5.6;7.8-dibenzo-cyclooctatetraen (18). Die Umsetzung von 1 mit Diazoessigester in Methanol oder Äthanol liefert, besonders gut in Gegenwart von Kupferpulver, ohne Ringerweiterung das entsprechende 9-Hydroxy-9-[alkoxy-äthoxycarbonyl-methyl]-9.10-dihydro-phenanthron-(10) (21), wobei vermutlich ein aldolartiges Addukt 20 durchlaufen wird, dessen Diazogruppe in bekannter Weise durch H—OCH3 bzw. H—OC2H5 substituiert wird. - Die erhaltenen Verbindungen werden durch Derivate und weitere Umwandlungen charakterisiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010112
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