ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Boron Compounds, XXXI. Z/E-Substituted Allylamines from 1-AlkynesThe electrophilic addition of dimethylmethyleneammonium bromide to sodium trialkyl-1-propynylborates Na[R3BC≡CMe] [R=Me (1 a), Et (1 b)] gives Z/E-mixtures (ca. 1:1) of N-(3-dialkylboryl-2-methyl-3-alkylallyl)dimethylamines (2a, b) in 96% yield. The different behaviour of Z/E-2b on hydrolysis (preparation of subst. allylamine Z-3b) and on reactions with HCl-ether (isolation of 4 from Z-2b resp. of 5 and 6 from E-2b) and with NaH were investigated. E-3b is obtained from E-2b after transmetalation with triethylaluminium and subsequent hydrolysis. - The crystalline, betaine like ammonium borates 8a, b are formed by reaction of sodium triethyl(3-diethylamino-1-propynyl)borate (7) with dimethyl sulfate or triethyloxonium tetrafluoroborate.
Notes:
Durch elektrophile Addition von Dimethylmethylenammoniumbromid an Natrium-trialkyl-1-propinylborate Na[R3BC≡CMe] [R=Me (1a), Ät (1b)] erhält man mit 96% Ausbeute Z/E-Gemische (ca. 1:1) von N-(3-Dialkylboryl-2-methyl-3-alkylallyl)dimethylaminen (2a, b). Das unterschiedliche Verhalten von Z/E-2 b bei der Hydrolyse (Darstellung des subst.-Allylamins Z-3b) sowie bei Reaktionen mit HCI-Äther (Gewinnung von 4 aus Z-2b bzw. von 5 und 6 aus E-2b) und mit NaH wird untersucht. E-3b wird aus E-2b nach Ummetallieren mit Triäthylaluminium durch anschließende Hydrolyse gewonnen. - Natrium-triäthyl(3-diäthylamino-1-propinyl)borat (7) liefert mit Dimethylsulfat bzw. mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat die kristallinen, betainartigen Ammoniumborate 8a, b.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080204
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