ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Alkylidenetriphenylphosphoranes, XXXVI. Reaction of Alkylidenetriphenylphosphoranes with Carbon Disulfide - Synthesis of Ketene Mercaptals and DithiocarboxylatesAlkylidenetriphenylphosphoranes 1 react with CS2 in the molar ratio 2:1 to yield phosphonium salts 5, which in the reaction with halo compounds give rise to the formation of 2-(triphenylphosphoranylidene)alkanedithioates 8 and phosphonium salts 7. The compounds 8 do not undergo Wittig reactions but react with halo compounds 6 or 9 to give phosphonium halides 10. Alkaline hydrolysis of 10 leads to ketene mercaptals 16 and triphenylphosphine oxide. - Phosphonium ylides 18 (R1 and R2 ≠ H) react with CS2 to yield betaines 19 which react with halo compounds to form phosphonium salts 20. In the electrolysis of 20 triphenylphosphine and dithiocarboxylates are formed.
Notes:
Alkylidentriphenylphosphorane 1 reagieren mit CS2 im Molverhältnis 2:1 zu Phosphoniumsalzen 5, die sich mit Halogenverbindungen 6 zu 2-(Triphenylphosphoranyliden)alkandithiosäureester 8 und Phsophonium-halogeniden 7 umsetzen. Die Verbindungen 8 gehen keine Wittig-Reaktion ein, reagieren jedoch mit Halogeniden 6 bzw. 9 zu Phosphoniumsalzen 10, deren alkalische Hydrolyse Ketenmercaptale 16 und Triphenylphosphinoxid liefert. Phosphor-Ylide 18 (R1 und R2 ≠ H) setzen sich mit CS2 zu Betainen 19 um, die mit Halogenverbindungen 9 zu Phosphoniumsalzen 20 reagieren, bei deren Elektrolyse Triphenylphosphin und Dithiocarbonsäureester 21 gebildet werden.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120104
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