ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
1-Amino-(3-aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexane 1 (IPDA) and 1-isocyanato-(3-isocyanatomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexane 2 (IPDI) which are present in the technical Hüls-product with 25 and 75% have been examined with NMR in one- and two-dimensional techniques and the configuration and conformation has been established. For the major isomer of IPDA and IPDI a chair conformation with cis orientation resulted for the equatorially orientated —NH2/—NCO and —CH2 NH2/—CH2NCO substituents. X-ray structure analysis of a single crystal of the main isomer of IPDA, being grown at low temperatures established the NMR-results (spacegroup: Pl̄, cell dimensions a = 5.864(2), b = 8,107(3), c = 11.505(5) Å, α = 87.63(3)°, β = 88.85(3)°, γ = 73.34(3)°).
Notes:
1-Amino-(3-aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan 1 (IPDA) und 1-Isocyanato-(3-isocyanatomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan 2 (IPDI), die im technischen Hüls-Produkt jeweils im Isomerengemisch mit 25 und 75% (1a, 1b und 2a, 2b) enthalten sind, wurden durch 1-H/13-C-NMR-Spektroskopie in ein- und zweidimensionaler Technik untersucht und die Konfiguration und Konformation festgelegt. Dabei ergab sich für das zu 75% vorliegende Isomere von IPDA und IPDI eine Sesselkonformation mit cis-Anordnung des equatorialen —NCO bzw. —NH2 Substituenten und der equatorialen —CH2NH2- bzw. —CH2NCO-Gruppe. Die Röntgenstrukturanalyse eines bei tiefer Temperatur gezogenen Einkristalls des flüssigen Hauptisomeren von IPDA bestätigte die NMR-Befunde (Raumgruppe Pl̄; Zelldimensionen: a = 5,864(2); b = 8,107(3); c = 11,505(5) Å; α = 87,63(3)°; β = 88,85(3)°; γ = 73,34(3)°).
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1987.051530101
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