ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Oxidative Elimination Reactions, IV. - 5H-Dibenz[c,e]azepine; Syntheses, Properties, Reactions5H-Dibenz[c,e]azepine (1a) is easily accessible in crystalline form from 6,7-dihydro-5H-dibenz-[c,e]azepines having a leaving group (X = CH3SO2, NO2) at the heteroatom, via base-induced elimination of HX. The heterocyclic imine 1a is the thermodynamically stable form and shows no tendency to isomerize to the tautomeric 6H-dibenz[c,e]azepine (1b) with an enamine moiety. The spectroscopic properties and the chemical reactions with electrophiles (e. g. alkyl halides and acid anhydrides) are in agreement with the imine structure, and confirm the theoretical predictions.
Notes:
5 H-Dibenz[c,e]azepin (1a) ist in kristalliner Form einfach aus 6,7-Dihydro-5 H-dibenz[c,e)azepinen mit einer Austrittsgruppe (X = CH3SO2, NO2) am Heteroatom durch Basen-induzierte Abspaltung von HX zugänglich. Das heterocyclische Imin 1a ist die thermodynamisch stabilere Form und lagert sich unter basischen oder sauren Bedingungen nicht in das tautomere 6 H-Dibenz[c,e]azepin (1b) mit Enamin-Struktur um. Die spektroskopischen Befunde und die chemischen Umwandlungen mit Elektrophilen (z. B. Alkylhalogeniden und Säureanhydriden) stimmen mit der Imin-Struktur überein und bestätigen die quantenchemischen Prognosen bezüglich der thermodynamischen Stabilität der tautomeren Dibenz[c,e]azepine.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810208
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