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    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3553-3562 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensation Products of Squaric Acid with Primary and Secondary Amines, IIThe Cu-chelates 3a, 3b and 4 of the 1,3-bisaminocyclobutenediylium 2,4-diolates (squaric acid 1,3-bisamides) 1 and 2 with aromatic substituents containing donor groups in o-position were prepared. The Cu2⊕: ligand ratio was found to be 2 : 1. The squaric acid derivatives 7a, b containing a new type of chromophore system were isolated and investigated. A protoncatalyzed isomerisation of the squarie acid 1,2-bisamides 8a and 8b to the squaric acid 1,3-bisamides 1 and 9 was observed.  -  The polymer 12 could be obtained from the m-ammoniostyrenesquarate 11 but not by direct polymerization of the vinyl compound 10. The reaction of squaric acid with o-phenylenediamine, which leads to the formation of cyclobuta[b]quinoxalines, was investigated by isolation and characterization of the intermediates 13 and 16.  -  The squaric acid 1,3-bisamides 17 and 18 with non-aromatic substituents were prepared and their i. r. spectra discussed.
    Notes: Die Cu-Chelate 3a, 3b und 4 der aromatisch substituierten, in o-Stellung Donorgruppen tragenden 1.3-Bis-amino-cyclobutendiylium-2.4-diolate (Quadratsäure-1.3-bis-amide) 1 und 2 wurden dargestellt und das Verhältnis Cu2⊕ : Ligand mit 2 : 1 ermittelt.  -  Die Quadrat-säurederivate 7a und 7b, ein neuartiges Chromophorsystem enthaltend, wurden isoliert und untersucht. Eine protonenkatalysierte Isomerisierung der Quadratsäure-1.2-bis-amide 8a und 8b zu den Quadratsäure-1.3-bis-amiden 1 und 9 wurde beobachtet. - Das Polymere 12 konnte m-Ammonio-styrol-squarat 11, nicht jedoch durch direkte Polymerisation der Vinylverbindung 10 erhalten werden. Die zu Cyclobuta[b]chinoxalinen führende Reaktion von Quadratsäure mit o-Phenylendiamin wurde durch Isolierung und Charakterisierung der Zwischenverbindungen 13 bzw. 16 untersucht. - Die Quadratsäure-1.3-bis-amide 17 und 18 mit nichtaromatischen Substituenten wurden dargestellt und ihre IR-Spektren diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 125 (1969), S. 231-246 
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: By condensation of 1.2-dihydroxy-cyclobutenedione (squaric acid) with bifunctional primary and secondary amines 1.3-polyamides of the squaric acid have been synthesized. The polycondensation products are members of a new group of polyamides which contains the mesomeric cyclobutenediyliumdiolat-system. On the contrary with the esters of squaric acid as starting material the isomeric 1.2-polyamides have been obtained. The IR-spectra are discussed and the properties of both groups of polyamides are characterized by thermogravimetric and viscosimetric measurements. The mechanism of the reaction is described and confirmed by isolation of intermediate compounds and by IR-spectroscopic measurements. It is also confirmed by investigating corresponding reactions with monofunctional amines and by isolating the analogous low molecular intermediate compounds.
    Notes: Durch Kondensation von 1.2-Dihydroxy-cyclobutendion (Quadratsäure) mit bifunktionellen primären und sekundären Aminen wurden 1.3-Polyamide der Quadratsäure synthetisiert. Die dargestellten Polykondensate sind Gleider einer neuen Polyamidgruppe, die das mesomere Cyclobuten-diyliumdiolat-System enthalten. Werden dagegen Quadratsäureester als Ausgangsverbindungen eingesetzt, so erhält man die isomeren 1.2-Polyamide der Quadratsäure. Die IR-Spektren werden diskutiert und die Eigenschaften beider Polyamidgruppen durch thermogravimetrische Messungen und Bestimmung der STAUDINGER-Indices charakterisiert. Mit Hilfe von IR-spektroskopischen Untersuchungen und durch Isolierung von Zwischenverbindungen werden Aussagen über den Reaktionsverlauf getroffen; ein Reaktionsschema wird aufgestellt, das auch durch die Untersuchung der Kondensationsreaktion der Quadratsäure mit monofunktionellen Aminen und Isolierung der entsprechenden niedermolekularen Zwischenverbindungen bestätigt wird.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3326-3328 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 4
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2696-2706 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensation Products of Squaric Acid with Primary and Secondary AminesThe preparation and the properties of a new class of betainic squaric acid derivatives are described. The structure of these 1,3-bis(arylamino)cyclobutenediylium diolates 1-13 is confirmed by i. r., n. m. r. and mass spectroscopic measurements. As intermediates the squarates 14 and 15 and compounds 16 and 17 have been isolated. The mechanism of the reaction is confirmed by transforming these compounds into the corresponding squaric acid 1,3-bisamides 1 and 2 by stepwise condensation.
    Notes: Die Darstellung und Eigenschaften einer neuen Klasse betainartiger Quadratsäurederivate, der 1.3-Bis-arylamino-cyclobutendiylium-2.4-diolate (Quadratsäure-1.3-bis-amide) 1-13 werden beschrieben. Der Strukturbeweis erfolgt IR-, NMR- und massenspektroskopisch. Als Zwischenverbindungen konnten die Squarate 14 und 15 sowie die Monokondensationsprodukte 16 und 17 isoliert werden. Die stufenweise Umwandlung dieser Zwischenverbindungen in die Quadratsäure-1.3-bis-amide 1 bzw. 2 ließ Rückschlüsse auf den Reaktionsmechanismus zu.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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