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  • 1
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    Diels-Alder-Synthesen von Hexachlor-cyclopentadien mit Dihalogen-alkenyl-cyclopropanen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3808-3813 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Diels-Alder-Synthesen von Hexachlor-cyclopentadien mit geminalen Dichlor-, Fluor-chlor-und Difluor-cyclopropanen, die eine ungesättigte Seitenkette besitzen, werden beschrieben. Beim 1.2.3.4.7.7-Hexachlor-5-[2.2-dichlor-1-methyl-cyclopropyl]-bicyclo[2.2.1]-hepten-(2) (9) werden die Stereoisomeren getrennt und mit Hilfe der NMR-Spektren zugeordnet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001140
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  • 2
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit 10b-Formyl-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3222-3230 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with 10b-Formyl-1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene10b-Formyl-1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene (4) is prepared by treatment of tetrahydrofluoranthene 1 with formaldehyde, dimethylsulfoxide and acetic anhydride. In the presence of bases fragmentation of 4 occurs. 4 reacts with alcohols and primary amines to give the acetals 6a-c and the Schiff bases 7a, b. Leuckardt-Wallach-reduction yields the amine 2e and oxidation with chromic acid produces the acid 5. Under the conditions of the Perkin and the Knoevenagel condensation the acrylic acid derivatives 8 and 9 are obtained. Saponification of the diester 9 yields the ester-acid 10a, which undergoes decarboxylation with rearrangement to sterically pure trans-acrylic acid ester 11c.
    Notes: Tetrahydrofluoranthen 1 kann durch Formaldehyd, Dimethylsulfoxid und Acetanhydrid ohne Isolierung der Zwischenstufe 2a in 10b-Formyl-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthen (4) übergeführt werden. Der Aldehyd 4 fragmentiert in Gegenwart von Alkali unter Rückbildung von 1; er reagiert mit Alkoholen und primären Aminen zu den Acetalen 6a-c bzw. den Schiffschen Basen 7a, b. Die Leuckardt-Wallach-Reduktion führt zum Amin 2e, die Oxydation mit Chromsäure zur Carbonsäure 5. Unter den Bedingungen der Perkin- und Knoevenagel-Kondensation erhält man aus 4 die Acrylsäurederivate 8 und 9. Der Diester 9 läß sich partiell zur Estercarbonsäure 10a verseifen, die beim Schmelzen Kohlensäure verliert unter Konfigurationsumkehrung und Bildung von sterisch reinem trans-Acrylester 11c.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031026
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  • 3
    Electronic Resource
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    Darstellung und Reaktionen von cis- und trans-3-[l.2.3.10b-Tetrahydro-fluoranthenyl-(10b)]-acrylsäure (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3214-3221 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of cis- and trans-3-(1.2.3.10b-Tetrahydro-10b-fluoranthenyl)acrylic Acid1.2.3.10b-Tetrahydrofluoranthene (1) reacts with sodium propiolate to give cis- and trans-3-(tetrahydro-l0b-fluoranthenyl)acrylic acid. The addition proceeds mainly by trans-addition (67 % 2a, 33 % 3a) and is kinetically controlled. The isomerisation 2a/3a and the rearrangement to 5.6-dihydro-4H-benz[de]anthracene-7-acetic acid (5a) are described. Oxidation of 2a/3a yields 10b-formyl-1.2.3.10b-tetrahydrofluoranthene (6). Diazomethane esterifies 2a without attack of the double-bond.
    Notes: 1.2.3.10b-Tetrahydro-fluoranthen (1) reagiert mit propiolsaurem Alkali unter Bildung von cis- und trans-3-[Tetrahydrofluoranthenyl-(10b)]-acrylsäure. Die Addition erfolgt überwiegend als trans-Addition (67% 2a, 33% 3a) und ist kinetisch gesteuert. Die Isomerisierung 2a→3a sowie die Umlagerung zu 5.6-Dihydro-4H-benz[de]anthracen-essigsäure-(7) (5a) werden beschrieben. Permanganat überführt 2a/3a in 10b-Formyl-1.2.3.10b-tetrahydroflluoranthen (6). Diazomethan verestert 2a ohne Angriff der Doppelbindung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031025
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  • 4
    Electronic Resource
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    Reaktionen von Estern des 10b-Hydroxymethyl-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthens (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1005-1010 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Esters of 10b-Hydroxymethyl-1,2,3,10b-tetrahydrofluorantheneThe esterification of 10b-hydroxymethyl-1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene (1) is described. Under formolytic conditions the toluenesulfonic acid ester 4 reacts quantitatively to give a mixture of both rearranged product 9 and substituted product 3. On heating with piperidine, morpholine, or ammonia, 4, is converted with good yields to the corresponding β-arylethyl-amines 6-8. On the other hand the chloride 5 remains unattacked when treated in the same manner.
    Notes: Die. Darstellung von Estern des 10b-Hydroxymethyl-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthens (1) wird beschrieben. Die quantitativ verlaufende Formolyse des Tosylesters 4 führt infolge behinderter Einstellung des Rotameren-Gleichgewichtes zu einem Gemisch aus Umlagerungsprodukt 9 und Substitutionsprodukt 3. Mit Piperidin, Morpholin bzw. Ammoniak reagiert 4 in guten Ausbeuten zu den β-Aryl-äthylaminen 6-8. Das Chlorid 5 ist unter jeweils gleichen Bedingungen praktisch stabil.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030403
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  • 5
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    Eine einfache Darstellung von 1.1-Dihalogen-cyclopropanenAuszugsweise vorgetragen auf der Hauptversammlung 1965 der Gesellschaft Deutscher Chemiker in Bonn am 14. 9. 1965. (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1858-1869 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Darstellung von 1.1-Dihalogen-cyclopropanen aus Olefinen, Trihalogenmethan und Äthylenoxid in Gegenwart eines salzartigen Katalysators wird beschrieben. Die Reaktionen werden über intermediär gebildetes Dichlor-, Fluorchlor- und Difluorcarben formuliert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000612
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  • 6
    Electronic Resource
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    Synthese von 10b-Hydroxymethyl-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthen und dessen Ringerweiterung zum 5.6-Dihydro-4H-benz[de]anthracen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1001-1004 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthese of 10 b-Hydroxymethyl-1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene and Ring Enlargement to 5,6-Dihydro-4H-benz[de]anthracene10b-Hydroxymethyl-1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene (2) is obtained from 1,2,3,10b-tetra-hydrofluoranthene (1) with formaldehyde in dimethyl sulfoxide or pyridine in the presence of bases. 2 yields 5,6-Dihydro-4H-benz[de]anthracene (6) on heating with phosphoric acid.
    Notes: 1.2.3.10b-Tetrahydro-fluoranthen (1) reagiert mit Formaldehyd in Dimethylsulfoxid oder Pyridin dei Anwesenheit von Basen zum 10b-Hydroxymethyl-Derivat (2). Beim Erhitzen mit Phosphorsäure geht 2 unter Ringerweiterung fast quantitativ in 5.6-Dihydro-4H-benz[de]-anthracen (6) über.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030402
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  • 7
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    Zur Reaktionsweise von 1.1-Dihalogen-cyclopropanen (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1291-1298 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Geminale Fluor-chlor-cyclopropane vom Typ des 9-Fluor-9-chlor-bicylclo[6.1.0]nonans werden mit Natrium in Ammoniak selektiv zu Monofluorcyclopropanen reduziert. Die Reduktion mit Natrium/Methanol/Wasser-Gemischen führt zu 9-Fluor-bicyclo[6.1.0]nonan und Bicyclo[6.1.0]nonan.  -  1-Fluor-1-chlor-cyclopropane reagieren in konz. Schwefelsäure unter Halogenwasserstoff-Abspaltung. Aus 7-Fluor-7-chlor-norcaran entsteht Cyclohexan-carbon-säure in 90proz. Ausbeute. 1.1-Dichlor-cyclopropane sind stabiler.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010422
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  • 8
    Electronic Resource
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    Darstellung von 2-Halogen-dienen über 1.1-Dihalogen-cyclopropane (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1303-1311 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Tetraalkylierte Äthylene ergeben mit Dihalogencarben nach der Äthylenoxid-Methode nicht die gem. Dihalogen-cyclopropane, sondern unter Ringöffnung und Halogenwasserstoff-Abspaltung in 2-Stellung halogenierte 1.3-Diene. Bei der Reaktion trialkylierter Äthylene mit Haloform/Äthylenoxid können sich je nach Reaktionstemperatur Dihalogen-cyclopropane, 2-Halogen-diene oder Gemische bilden. Dialkylierte gem. Dihalogen-cyclopropane sind in Gegenwart von Äthylenoxid auch bei erhöhten Temperaturen stabil, können aber durch Pyrolyse oder mit Hilfe von Chinolin ebenfalls in 2-Halogen-diene umgewandelt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010424
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  • 9
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    Addition von Haloformen an polarisierte Doppelbindungen (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1407-1413 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Eine Reihe polar substituierter Olefine lieferte mit Haloform und Äthylenoxid in Gegenwart von Tetraalkylammoniumsalzen nicht Dihalogen-cyclopropane, sondern lagerte das Haloform unter Bildung von Trihalogenmethyl-Derivaten an die Doppelbindung an.Während mit Enolestern in guten Ausbeuten α-Trihalogenmethyl-Derivate erhalten wurden, erfolgte beim Acrylnitril, Acrylsäure-methylester und Divinylsulfon der Angriff des Trihalogenmethyl-Anions an dem zur funktionellen Gruppe β-ständigen C-Atom. Reaktionen mit Vinylchlorid und Tetrachloräthylen ergaben Cyclopropan-Derivate, Hexachlor-cyclopentadien setzte sich zu Hexachlorbenzol um.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010432
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  • 10
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    Über die Reaktivität des 2.3-Dihydro-fluoranthens (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2567-2580 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactivity of 2.3-DihydrofluorantheneFormaldehyde attacks 2.3-dihydrofluoranthene (4) in position 2 but not in position 10b, yielding the compounds 10 and 13. Reaction of 4 with bromine and nitrous acid results in the formation of 14, 15, 16, and 1.x-dinitrofluoranthene. Cyclopropanation of 4 yields 25, 26, and 27. Cis/trans-addition of malononitrile to 4 leads to 28 and 29, and (stereospecific cis-) addition of amines to 4 affords 30 and 31. Starting from 14 the compounds 17-20 are obtained, from which the 1-substituted fluoranthenes 21-24 can be synthezised free of isomers.
    Notes: Unter den Bedingungen der Aldolreaktion reagiert 2.3-Dihydro-fluoranthen (4) mit Formaldehyd ausschließlich in 2-Stellung zu 10 und 13; die 10b-Stellung wird nicht angegriffen. Brom bzw. salpetrige Säure überführen 4 in 14, 15, 16 sowie in ein 1.x- Dinitro-fluoranthen. 4 läßt sich cyclopropanieren (25, 26, 27), addiert Malodinitril (cis/trans) zu 28 und 29 sowie sekundäre Amine (stereospezifisch cis) zu 30, 31. Ausgehend von 14 sind die Verbindungen 17-20 zugänglich, die ihrerseits die Darstellung der isomerenfreien, in 1-Stellung substituierten Fluoranthene 21-24 ermöglichen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040825
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