ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract Triethyl ortho-3-butynate (1) is prepared byGrignard reaction of propargyl magnesium bromide and tetraethyl orthocarbonate. Metalation and following acylation of1 yields triethyl ortho-5-oxo-3-alkyne-carboxylates (2), which add ethanol or dimethylamine forming triethyl ortho-5-oxo-3-ethoxy-3-alkene-carboxylates (3) or triethyl ortho-5-oxo-3-dimethylamino-3-alkene-carboxylates (4), resp. This reaction sequence extends carboxylic acid chains by two acetyl units.
Notes:
Zusammenfassung 3-Butinsäure-ortho-triäthylester (1) wird durchGrignard-reaktion aus Orthokohlensäuretetraäthylester und Propargylmagnesiumbromid gewonnen. Metallierung und Acylierung von1 ergibt 5-Oxo-3-alkinsäureorthotriäthylester (2), die Äthanol zu 5-Oxo-3-äthoxy-3-alkensäureorthoestern (3), Dimethylamin zu 5-Oxo-3-dimethylamino-3-alkensäureorthoestern (4) addieren. Die Reaktionsfolge verlängert die Kette von Carbonsäuren um zwei Acetyleinheiten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00909232
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