ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Organic Phosphorus Compounds, 65. The Selective Elimination of Allyl Groups from Allylphosphonium, -arsonium and -sulfonium Salts and from Allyl sulfones by CyanolysisKCN cleaves allylphosphonium, -arsonium, and -sulfonium salts to give methacrylonitrile and tertiary phosphines, tertiary arsines or thioethers, respectively. Phosphonium and arsonium salts with four different ligands can be built up by alternate cyanolysis and quaternization. Allylammonium salts do not undergo the reaction, nor do allylphosphine oxides and dialkyl allylphosphonates. On the other hand, ally sulfones react with KCN to afford good yields of methacrylonitrile and sulfinic acids.
Notes:
KCN spaltet Allylphosphonium-, -arsonium- und -sulfoniumsalze in Methacrylnitril und tertiäre Phosphine, tertiäre Arsine und Thioäther auf. Durch alternierende Cyanolyse und Quartärisierung können Phosphonium- und Arsoniumsalze mit vier verschiedenen Liganden aufgebaut werden. Allylammoniumsalze, Allylphosphinoxide und -phosphonsäureester können nicht gespalten werden. Dagegen liefern Allylsulfone mit KCN in guten Ausbeuten Methacrylnitril und Sulfinsäuren.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030903
Permalink
