ISSN:
0009-2940
Keywords:
Enaminecarbaldehydes
;
Enamino ketones
;
hetero Diels-Alder reaction
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese und Struktur von Enaminecarbaldehyden und Enamino KetonenDie Synthese der Enamincarbaldehyde 1a-s und 17a-c sowie der Enamino-Ketone 2a-k und deren N-Acyl-Derivate 19a-k und 21-t mit Elektronenacceptor-Substituenten an C-2 bzw an der CO-Gruppe wird beschrieben. Kondensation von 2-Formyl-3-oxopropansäure-methylester (13) mit Ammoniak und den Aminen 14b-s ergab die Enamincarbaldehyde 1a bzw. 1b-s in einer Ausbeute von 72-93%. Die Enamincarbaldehyde 17 konnten durch Formylierung von 15 mit dem gemischten Ameisensäureessigsäureanhydrid erhalten werden. Die Synthese der Enamino-Ketone 2a-k erfolgte mit einer Ausbeute von 61-97% durch Kondensation von Ammoniak und Aminen mit den Enolethern 24a-f, die durch Umsetzung reaktiver Acylchloride 23 mit Ethylvinyl-ether dargestellt wurden. Die für hetero-Diels-Alder-Reaktionen benötigten N-Acyl-Derivate 19a-k und 21-t wurden durch Acylierung des Enamincarbaldehyds 1a und der Enamino-Ketone 2a-k gebildet.
Notes:
The synthesis of enaminecarbaldehydes 1a-s and 17a-c as well as enamino ketones 2a-k, and their N-acyl derivatives 19a-k and 21-t with electron accepting substituents at C-2 and at the CO group, respectively, is described. Condensation of methyl 2-formyl-3-oxopropanoate (13) with ammonia and the amines 14b-s gave the enaminecarbaldehydes 1a and 1b-s, respectively, in 72-93% yield. The enaminecarbaldehydes 17 were obtained by formylation of 15 with acetic formic anhydride. The synthesis of the enamino ketones 2a-k was accomplished in 61-97% yield by reaction of ammonia and amines with the enol ethers 24a-f, which were formed by treatment of reactive acyl chlorides 23 with ethyl vinyl ether. The enaminecarbaldehyde 1a as well as the enamino ketones 2a-k could be acylated to give 19a-k and 2l-t, respectively, which can be used in the hetero Diels-Alder reaction.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220114
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