ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Aceton kann unter der Einwirkung von Protonensäuren (konz. H2SO4), Supersäuren (CF3SO3H) order Lewis-Säuren (AlCl3) in einer Polyaldol-Kondensationsreaktion zu einem festen Harz homopolymerisiert werden. Die Kinetik der Polymerisation wurde dilatometrisch und spektrophotometrisch verfolgt. Einige der in der Anfangsphase der Polykondensation gebildeten Zwischenprodukte wurden durch Elektronenspektroskopie und mit Hilfe der Woodward-Fieser-Regeln für α,β-ungesättigte Ketone identifiziert. Die allgemeine Struktur des erhaltenen Harzes wurde unter Berücksichtigung des Aufbaus früher Kondensationsprodukte von Aceton durch thermodynamische Berechnungen und das Vinylogie-Prinzip, Elementaranalyse, Elektronen- und IR-Spektroskopie sowie 1H-NMR- bzw. 13C-NMR-Spektroskopie ermittelt. Die so erhaltenen Ergebnisse und theoretischen Überlegungen führten zu einer Polyen-Struktur, ähnlich der von Poly(methylacetylen), jedoch mit funktionellen Gruppen wie Ketooder Hydroxygruppen an der Hauptkette oder als Endgruppen und mit geminalen Methylgruppen am Kettenende.
Notes:
Acetone can be homopolymerized by a polyaldolic condensation reaction under the action of protic acids (conc. sulfuric acid), superacids (CF3SO3H), or Lewis acids (AlCl3) to give a solid resin. The polymerization kinetics was followed dilatometrically and spectrophotometrically. Several intermediates formed during the early stage of polycondensation were identified by means of electronic spectroscopy and Woodward-Fieser rules for α,β-unsaturated ketones.The general structure of the resin obtained was elucidated, knowing the structures of the early condensation products formed from acetone, by using thermodynamical calculations and the vinylogy principle, as well as by elemental analysis, electronic and infrared spectroscopy, 1H-NMR and 13 C-NMR spectrometry. The data thus obtained and the theoretical considerations led to a polyenic structure resembling poly(methylacetylene) but with some functional groups like ketonic groups and hydroxy groups present on the main chain or as end groups and with geminal dimethyl groups as end groups.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1996.052360101
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