ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. COX-2 Inhibitor; Cyclopenta[b]thiophene; Aminothiophene.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die Synthese dreier Thiophenanaloga von Flosulid – ein potenter und selektiver Hemmer der Cyclooxygenase vom Subtyp 2 (COX-2) – wird beschrieben. Durch Anwendung kombinierter Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung von 2-Chlorthiophen wurden vereinfachte Verfahren zur Herstellung von Cyclopenta[b]thiophenen als Schlüsselsubstanzen entwickelt, welche weiter durch Nitrierung, nucleophile aromatische Substitution, Reduktion und Mesylierung derivatisiert wurden.
Notes:
Summary. The synthesis of three thiophene analogues of Flosulide – a potent and selective inhibitor of cyclooxygenase subtype 2 (COX-2) – is described. Utilizing combined Friedel-Crafts acylation and alkylation of 2-chlorothiophene, simplified procedures were developed to obtain cyclopenta[b]- thiophenones as key products which were further derivatized by nitration, nucleophilic aromatic substitution, reduction, and mesylation.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00013496
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