ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Functionally Substituted Organotin Compounds. I ω-Triethylstannylalkylphosphonic- and -phosphinic Estersω-Triethylstannylalkylphosphonic- and -phosphinic esters 1 can be synthesized by radical addition of triethylstannane to alkenylphosphonic- and -phosphinic esters. Their reaction with bromine or hydrochloric acid causes a substitution of an ethyl group forming organotin halides 2 and 3. On alkaline hydrolysis of stannylsubstituted phosphinic esters, the acids 4 were obtained which can be transformed into the cyclic organotin phosphinates 5. Lithium aluminium hydride reduces ω-triethylstannylalkylphosphonic- and -phosphinic esters to ω-triethylstannyl-alkylphosphines 6. The P-phenylsubstituted compounds 6 are oxidized by sulfur via the dithioacids 8 to 1-diethyl-3-phenyl-1,2,3-stannathiaphospholane- and -phosphorinane-P-sulfid 9, respectively.
Notes:
Durch radikalische Addition von Triäthylstannan an Alkenylphosphon-und -phosphinsäureester werden ω-Triäthylstannylalkylphosphon- und -phosphinsäureester 1 synthetisiert, die durch Umsetzung mit Brom bzw. Chlorwasserstoff unter Substitution eines Äthylrestes die Organozinnhalogenide 2 und 3 liefern. Aus der alkalischen Hydrolyse der stannyl-substituierten Phosphinsäureester resultieren die Säuren 4, die in die cyclischen Organozinnphosphinate 5 überführbar sind. Lithiumalanat reduziert ω-Triäthylstannylalkylphosphon- und -phosphinsäureester zu ω-Triäthylstannylalkylphosphinen 6, deren P-phenylsubstituierte Vertreter durch Schwefel über die Dithiosäuren 8 zu 1-Diäthyl-3-phenyl-1,2,3-stannathiaphospholan- bzw. -phosphorinan-P-sulfid 9 oxydiert werden.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180110
Permalink
