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  • 1
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    Die Acidität olefinischer Wasserstoffatome von gespannten CycloalkenenIn der vorliegenden Arbeit versteht man darunter nur cis-Cycloalkene. (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 3178-3183 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Acidität der olefinischen Wasserstoffatome gespannter Cycloalkene nimmt mit abnehmender Ringgröße zu und ist in jedem Fall größer als die Acidität der olefinischen Wasserstoffatome offenkettiger Alkene. Dieser Befund wird damit erklärt, daß die olefinischen C—H-Bindungen mit abnehmender Ringgröße zunehmenden s-Charakter besitzen. Der Äthinylwasserstoff reagiert beim basen-katalysierten H/D-Austausch gemäß orientierender kinetischer Messungen ca. 5000mal schneller als der olefinische Cyclopropenwasserstoff. Ein Methylcyclo-propenderivat konnte im basischen Medium irreversibel zum Methylencyclo-propanderivat isomerisiert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630961212
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Versuche zur Darstellung des [12]Annulens; Synthese von cis- und trans-Bicyclo[6.4.0]dodecapentaen-(2.4.6.9.11) sowie anti-Tricyclo[6.4.0.0 2.7]dodecatetraen-(3.5.9.11) (dimeres Benzol) (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3985-3995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Bestrahlung von syn-Tricyclo[6.4.0.09.12]dodecatetraen-(2.4.6.10) (1) mit einer Nieder-druck-UV-Lampe bei ca. -30° entstehen cis- und trans-Bicyclo[6.4.0]dodecapentaen-(2.4.6.9.11) (2 bzw. 3). 2 isomerisiert sich bei ca. 20° zum dimeren Benzol 4.  -  Zwischen 2 und 3 scheint ein photochemisches Gleichgewicht zu bestehen. Bei längeren Einstrahlungszeiten bildet sich aus 2 und/oder 3 1-Phenyl-hexatrien-(1.3.5) (5).  -  Die Deutung dieser Befunde fußt auf den Woodward-Hoffmann-Regeln für elektrocyclische und sigmatrope Reaktionen. Der Bildungsmechanismus von 2 und 3 schließt mit größter Wahrscheinlichkeit [12]Annulene ein, deren gemeinsames Merkmal eine ausgeprägte Thermolabilität sein muß.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021205
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  • 3
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    In 7- oder 8-Stellung monosubstituierte Bicyclo[4.3.1]-decatrienyl-Kationen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1854-1864 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: At 7- or 8-Position Monosubstituted Bicyclo[4.3.1]decatrienyl CationsThe synthesis of the disubstituted bicyclo[4.3.1]decatrienes 14-17 and 20 is described. Upon reaction with FSO3H monosubstituted (7- or 8-position) bicyclo[4.3.1]decatrienyl cations 7a, 9a, 7b, 9b and 7c are generated, the π-electron structure of which is discussed.
    Notes: Die Synthese der disubstituierten Bicyclo[4.3.1]decatriene 14-17 und 20 wird beschrieben. Mit FSO3H erhält man daraus die in 7- oder 8-Stellung monosubstituierten Bicyclo[4.3.1]decatrienyl-Kationen 7a, 9a, 7b, 9b und 7c, deren π-Elektronenstruktur diskutiert wird.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050608
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  • 4
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    Mechanismen der Phenazinbildung durch Ringschlußreaktionen, II. Über den Mechanismus der Bildung von Benzo[α]phenazin aus 1-Benzolazo-2-anilino-naphthalin (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2175-2181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanisms of the Formation of Phenazines by Ring Closure, II. On the Mechanism of the Formation of Benzo[α]phenazine from 2-Anilino-1-benzeneazonaphthaleneIn strong acidic solution 2-anilino-1-benzeneazonaphthalene (1) is quantitatively decomposed into benzo[α]phenazine (3) and aniline. The reaction is of the first order independent of the acidity of the reaction medium. The rate is proportional to the concentration of the protonated azo compound and decreases in very strong acid solution. A mechanism is proposed.
    Notes: 1-Benzolazo-2-anilino-naphthalin (1) zerfällt in stark saurer Lösung quantitativ in Benzo[α]phenazin (3) und Anilin. Unabhängig von der Acidität des Mediums läuft die Reaktion stets nach erster Ordnung ab. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist der Konzentration an protonierter Azoverbindung proportional. In extrem sauren Medien wird eine Abnahme der Reaktionsgeschwindigkeit beobachtet. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050710
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  • 5
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    Bullvaleno-kronenether - Kronenether mit variablen Ringgrößen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3800-3812 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bullvaleno-Crown Ethers with Variable Ring SizesSyntheses and properties of the bullvaleno-crown ethers 1a-e are described. An analysis of the temperature dependent 1H NMR spectra proves an easily occurring thermally induced change of ring size within certain limits. The relatively small association constants reveal a weak „guesthost„ interaction of 1a-e with alkali and ammonium rhodanide. The stoichiometry of the complexes and preferred positional isomers of the ligands of the complexes are reported for alkali and ammonium picrates. The possible adaption of the „breathing„ crown ethers to cations of different sizes is not observed.
    Notes: Es werden Synthesen und Eigenschaften der Bullvaleno-kronenether 1a-e beschrieben. Die Analyse der temperaturabhängigen 1H-NMR-Spektren beweist, daß sich die Ringgröße dieser Verbindungen thermisch leicht innerhalb bestimmter Grenzen verändert. Die relativ kleinen Assoziationskonstanten zeigen nur eine schwache „Gast-Wirt“-Wechselwirkung zwischen 1a-e und Alkali- und Ammoniumpikraten sowie tert-Butylammoniumrhodanid an. Die Stöchiometrie der Komplexe und bevorzugte Positionsisomere der Liganden in den Komplexen werden für Alkali- und Ammoniumpikrate angegeben. Die mögliche Adaption der „atmenden“ Kronenether an Kationen verschiedener Größe wird nicht beobachtet.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161205
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  • 6
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    Penta-und Hexabrombullvalene (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1425-1427 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Cope rearrangement ; Bullvalenes, pentabromo-and hexabromo- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Penta-and HexabromobullvalenesThe Pentabromobullvalenes 2a-d and the hexabromobullvalenes 3a/b are synthesized and the corresponding isomers are identified. 2 constitutes an equilibrium of four isomers. The isomer 2a is separated from the mixture by column chromatography. For the kinetically most stable isomer 2a the half-life time for equilibration at 55°C amounts to ca. 30 h. Two non-equilibrating isomers 3a and 3b are isolated, however, in the case of hexabromobullvalene 3. The bullvalene-typical property of a fluxional structure is now practically no longer existent.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260623
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  • 7
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    Aza[14]annulene (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 248-255 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aza[14]annulenesThe synthesis of aza[14]annulene (2) is accomplished in analogy to that of aza[18]annulene (1) through low temperature photolysis of azide 11. A mixture of three aza[14]annulenes 2a, b, c in the ratio of 83:8.5:8.5 is found in solution. Nitrogen occupies in 2 an internal position. The strongly diatropic (aromatic) character of 2a-c is more pronounced in 2b and c than in 2a. The temperature dependent 1H NMR spectra prove dynamic behaviour for all three aromatic aza[14]-annulenes which is due to characteristic conformational mobilities. The more diatropic side products 2b and c show greater flexibilities than the main product 2a.
    Notes: Analog zur Synthese des Aza[18]annulens (1) erfolgt die des Aza[14]annulens (2) durch Tieftemperaturphotolyse des Azids 11. In Lösung liegt ein Gemisch aus den drei Aza[14]annulenen 2a, b, c im Verhältnis 83:8.5:8.5 vor. Der Stickstoff hält in 2 eine interne Position besetzt. Der eindeutig diatrope (aromatische) Charakter von 2a-c ist in 2b und c ausgeprägter als in 2a. Das anhand der temperaturabhängigen 1H-NMR-Spektren nachweisbare dynamische Verhalten der drei aromatischen Aza[14]annulene geht auf bestimmte konformative Beweglichkeiten zurück. Die stärker diatropen Nebenprodukte 2b und c sind flexibler als das Hauptprodukt 2a.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150124
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  • 8
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    Synthesen und Substitutionsverhalten einiger anellierter Bullvalene (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 633-641 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses and Substitution Pattern of Some Annelated BullvalenesSyntheses and substitution pattern of bullvalene dicarboximide dioxime (9), bullvalene dicarboximide (10), bullvalene lactone (11) and furobullvalene (12) are described. Fluctuation results in 12 in a partial, in 9 - 11 in a complete mixing of bullvalene protons. The imide dioxime 9 and the lactone 11 reveal OBOC*-, the imide 10 however OCC*-isomers as the most stable ones. So far this behaviour lacks a reasonable explanation. Other annelated bullvalenes are included in our discussion. Their substitution pattern is partly unexpected and hence at variance.
    Notes: Synthesen und Substitutionsverhalten von Bullvalendicarboximid-dioxim (9), Bullvalendicarboximid (10), Bullvalenlacton (11) und Furobullvalen (12) werden beschrieben. - Die Fluktuation führt in 12 zu einer partiellen, in 9 - 11 zur vollständigen Mischung der Bullvalenprotonen. Beim Imid-dioxim 9 und dem Lacton 11 dominieren OBOC*- beim Imid 10 dagegen OCC*-Isomere. Eine befriedigende Erklärung für dieses Verhalten steht aus. Andere anellierte Bullvalene werden in die Betrachtung miteinbezogen. Ihr Substitutionsverhalten ist teilweise unerwartet und damit uneinheitlich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170216
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  • 9
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    Neue Untersuchungen zur Reaktivität von Formaldehyd-O-oxid, Acetaldehyd-O-oxid und Propionaldehyd-O-oxid (1992)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 125 (1992), S. 2493-2501 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Ozonolysis ; Carbonyl oxides ; Ketene acetals ; 1,2-Dioxolanes ; Ozonides, primary ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: New Studies Concerning the Reactivity of Formaldehyde Oxide, Acetaldehyde Oxide, and Propionaldehyde OxideReactivity and selectivity of formaldehyde oxide (1a), acetaldehyde oxide (1b), and propionaldehyde oxide (1c) is tested by adding a cooled solution of one or two dipolarophiles to a solution of the primary ozonides of the olefins 2a, 2b or the ketene acetals 7a-c, respectively. Different selectivities are observed for the different carbonyl oxides. Only 1a is able to react with non-activated olefins like methylenecyclopentane (4a), norbornene (4b), 3-methylstyrene (4c), and cyclopentadiene (4d) under these conditions. Activated olefins turn out to be good quenchers for 1a. Both 1a and 1b react with fulvene 4e in completely different ways. Contrary to 1a, the carbonyl oxides 1b and 1c clearly prefer carbonyl compounds to activated olefins.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19921251123
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  • 10
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    Darstellung und Verhalten von Aza[18]annulenen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 240-247 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Behaviour of Aza[18]annulenesAza[18]annulene (17) is generated through low temperature photolysis of the tetracyclic azides 15 and 16. The molecule is strongly diatropic (aromatic) and the nitrogen occupies exclusively an internal position of the ring perimeter. With hydrogen chloride aza[18]annulene hydrochloride is produced which consists in solution of a 1:4-mixture of 18a and b. 18a has the NH group inside, 18b outside. On deprotonation of 18a/18b at - 50°C with ammonia only 17 can be detected by 1H NMR spectroscopy. The 1H NMR spectra of 17 as well as 18a/18b are practically temperature independent.
    Notes: Aza[18]annulen (17) wird durch Tieftemperaturphotolyse der tetracyclischen Azide 15 und 16 dargestellt. Das Molekül ist eindeutig diatrop (aromatisch), und der Stickstoff besetzt ausschließlich eine interne Position des Ringperimeters. Mit Salzsäure bildet sich Aza[18]annulen-hydrochlorid, das in Lösung als 1:4-Gemisch von 18a und b vorliegt. In 18a steht die NH-Gruppe intern, in 18b extern. Bei der Deprotonierung von 18a/18b bei - 50°C mit Ammoniak wird nur 17 1H-NMR-spektroskopisch nachweisbar. Die 1H-NMR-Spektren von 17 sowie 18a/18b sind praktisch temperaturunabhängig.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150123
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