ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Fünf verschiedene Bisphenol-S-Derivate, nämlich Bis[4-(ß-hydroxyethoxy)-phenyl]sulfon (HEPS), Bis[4-(β-hydroxy(iso)propoxy)-phenyl]sulfon (HPPS), 3,3′, 5,5′-Tetrabrombisphenol-S (TBS), Bis[3,5-dibrom-4-(β-hydroxyethoxy)-phenyl]sulfon (HEETBS) und Bis[3,5-dibrom-4-(β-hydroxy(iso)propoxy)-phenyl]sulfon (HPETBS) wurden durch Reaktion von Bisphenol-S mit Ethylencarbonat, 1,2Propylencarbonat bzw. Brom hergestellt. Durch alkalische Kondensation von Bisphenol-S (Bis(4-hydroxypheny1)sulfon) oder dessen Derivaten mit Epichlorhydrin wurden verschiedene schwefelhaltige Epoxidharze erhalten, die mittels Elementaranalyse, IR- und 13C-NMR-Spektroskopie charakterisiert wurden. Bis auf das Oxypropyleneinheiten enthaltende HPPS sind alle Epoxidharze fest. Die Schmelzpunkte und Glastemperaturen der Epoxidharze mit flexiblen Oxyethylen- oder Oxypropyleneinheiten liegen unter denen des direkt aus Bisphenol-S hergestellten Epoxidharzes. Die für die bromierten Epoxidharze gemessenen höheren Schmelzpunkte werden auf die großen Bromatome zurückgeführt. Die Molmassenverteilungen der durch direkte Addition von Epichlorhydrin an Bisphenol-S („taffy“-Prozeß) oder durch Reaktion niedermolekularer Epoxidharze, deren Hauptbestandteil der Diglycidether von Bisphenol-S ist, in der Schmelze („advancement“-Prozeß) wurden verglichen. Der „taffy“-Prozeß führt zu Oligomeren mit sowohl ungerad- als auch geradzahligen Polymerisationsgraden, während mit dem “advancement”-Prozeß geradzahlige Oligomere erhalten werden. Der Befund, daß die Epoxy-Äquivalentgewichte und damit die Schmelzviskositäten der Epoxidharze mit steigendem Bisphenol-S-Gehalt zunahmen, stimmt mit den nach der Flory-Statistik zu erwartenden Werten überein.
Notes:
Bisphenol-S derivatives of five kinds such as bis[4-(β-hydroxyethoxy)-phenyl]sulfone (HEPS), bis[4-(β-hydroxy(iso)propoxy)-phenyl]sulfone (HPPS), 3,3′,5,5′-tetrabromobisphenol-S (TBS), bis[3,5-dibromo-4-(β-hydroxyethoxy)-phenyl]sulfone (HEETBS) and bis[3,5-dibromo-4-(β-hydroxy(iso)propoxy)-phenyl]sulfone (HPETBS) were successfully prepared by the reaction of bisphenol-S with ethylene carbonate, 1,2-propylene carbonate or bromine, respectively. Several sulfone-containing epoxy resins were obtained by alkaline condensation of bisphenol-S (bis(4-hydroxyphenyl)-sulfone) or its derivatives with epichlorohydrin using sodium hydroxide. The epoxy resins thus obtained were characterized by elemental analysis, IR and 13C-NMR spectra. All epoxy resins are solid products except HPPS epoxy which contains oxypropylene units. The melting points (Tm) and glass transition temperatures (Tg) of epoxy resins which have flexible oxyethylene or oxypropylene units were lower than that of epoxy resin derived directly from bisphenol-S. The increase of melting point which has been observed in brominated epoxy resins is attributed to the bulky bromine atom. The molar-mass distributions of epoxy resins made by the direct addition of epichlorohydrin to bisphenol-S (so-called “taffy” process) or by the reaction of epoxy resin of low molar mass and of which the main constituent is the diglycidyl ether of bisphenol-S in melt (so-called “advancement” process) have also been compared. The “taffy” process leads to products containing both odd- and even-numbered diepoxide oligomers in contrast to the “advancement” process which leads to products containing predominantly even-numbered diepoxide oligomers. Epoxy equivalent and melt viscosity of epoxy resins increased with increasing amount of bisphenol-S. This result is in accordance with the theoretical distribution calculated according to Flory statistics.
Additional Material:
9 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1992.051990114
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