ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigations on the Configuration and Conformation of the Nucleoside Residues of the NikkomycinsThe configuration of 5′-amino-5′-deoxy-β-D-allofuranuronosyl derivatives of uracil and 4-formyl-4-imidazolin-2-one could be assigned to the C-terminal nucleoside residues 1 and 2, respectively, of the nikkomycins, according to 1H NMR spectroscopy, circular dichroism, and X-ray analysis. The latter method also showed that 1 and 2 have C-2′-endo-C-1′-exo conformation (21T) with gauche (g+) position of hte CO⊖2-group, trans (t) position of the NH⊕3-group, and anti position of the base. The conformation in solution was determined by 1H NMR spectra and from the 13C-1-H-vicinal couplings and shows only minor deviations from the conformation of the crystal.
Notes:
Den in den Nikkomycinen C-terminal gebundenen Nucleosiden 1 und 2 konnte durch 1H-NMR-Spektroskopie, Circulardichroismus und Kristallstrukturanalyse die Konfiguration von 5′-Amino-5′-desoxy-β-D-allofuranuronosyl-Derivaten des Uracils bzw. 4-Formyl 4 imidazolin-2-ons zugeordnet werden. Die Kristallstrukturanalyse zeigte darüber hinaus, daß 1 und 2 in der C-2′-endo-C-1′-exo-Konformation (21T) vorliegen, wobei die CO⊖2-Gruppe die gauche-Lage (g+), die NH⊕3-Gruppe die trans-Lage (t) und die Base anti-Stellung einnehmen. Die Konformation in Lösung wurde aus 1H-NMR-Spektren und durch Bestimmung der 13C-1H-Vicinalkopplungen ermittelt und weicht nur geringfügig von der Konformation im Kristall ab.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840617
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