ISSN:
1436-5073
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Summary In anodic oxidation of phenol on a “microrough” polished glass-carbon electrode by means of cyclic and potential step voltametry, five low molecular weight reaction products can be detected: o,p′- and p,p′-biphenyl, hydroquinone, pyrocatechol and hydroxyhydroquinone. It is shown that all products arise from the dimerization of the phenoxy radical resulting from the one-electron oxidation of phenol. However, dimerization or hydroxylation of α-naphthol results from one-electron or two-electron oxidation. The difference is explained by the different energy of the abolition of a ring resonance in phenol or naphthol. Two different types of anodic hydroxylation of phenol bodies can be recognized: radical, ionic and additive hydroxylation.
Notes:
Zusammenfassung Bei der anodischen Oxydation von Phenol an einer „mikrorauh“ geschliffenen Glaskohle-Elektrode mittels cyklischer und Potentialschritt-Voltammetrie lassen sich fünf niedermolekulare Reaktionsprodukte erkennen: o,p′- und p,p′-Biphenol, Hydrochinon, Brenzcatechin und Hydroxyhydrochinon. Es wird gezeigt, daß alle Produkte aus der Dimerisierung des aus der Ein-Elektronen-Oxydation des Phenols resultierenden Phenoxyl-Radikals hervorgehen. Dimerisierung bzw. Hydroxylierung des α-Naphthols sind jedoch die Folge von Ein- bzw. Zwei-Elektronen-Oxydation. Der Unterschied erklärt sich aus der verschíeden großen Energie der Aufhebung einer Ringresonanz bei Phenol bzw. Naphthol. Drei verschiedene Typen der anodischen Hydroxylierung von Phenolkörpern sind erkennbar: radikalische, ionische und additive Hydroxylierung.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF01196495
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