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  • 1965-1969  (6)
  • 1969  (6)
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Keywords
Publisher
Years
  • 1965-1969  (6)
Year
  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 1-2 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 9-14 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die aus 4-Amino-1,2,4-triazol bzw. 3,5-Dimethyl-4-amino-1,2,4-triazol erhältlichen 1-Al-kyl-4-amino- bzw. 1-Alkyl-3,5-dimethyl-4-amino-triazolium-Salze gehen beim Erhitzen mit verdünnter Natronlauge durch Ringspaltung, Wanderung der gebildeten Acylgruppe und erneuten Ringschluß in die entsprechenden 4-Alkylamino-1,2,4-triazole über, deren Struktur bewiesen wird.Die Acylwanderung verläuft intermolekular, wie sich aus dem Kreuzungsexperiment ergibt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 286-295 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das neuerdings leicht zugängliche 3-Amino-4-hydroxy-6-methy1-pyridazin 1 [1] erschließt einen neuen Zugang zu Derivaten des Pyridazins. Die Umsetzung mit salpetriger Säure liefert in verdünnter Schwefelsäure 3,4-Dihydroxy-6-methyl-pyridazin 3, in konz. Salzsäure dagegen 3-Chlor-4-hydroxy-6-methylpyridazin 2. Das Chloratom in 2 ist leicht nucleophil ersetzbar unter Bildung der 3-Hydroxy-, 3-Amino- bzw. 3-Phenylthio-Verbindungen 3, 7a-i. Noch leichter reagieren die entsprechenden 4-Methoxyverbindungen, so daß auch die interessanten3-Arylsulfonylamino-4-methoxy-Derivate 8k, l gut zugänglich sind.Mit Phosphoroxidchlorid liefert 2 das 3,4-Dichlor-6-methyl-pyridazin 10, das - ebenso wie 2 - in Gegenwart von Palladium reduktiv enthalogeniert werden kann, wobei 3-Methyl-pyridazin 11 bzw. das bisher unbekannte 4-Hydroxy-6-methyl-pyridazin 9 entstehen. Die Umsetzung des 3-Amino-4-hydroxy-6-methyl-pyridazins 1 mit Dimethylsulfat führt nur zum 4-Methoxy-Derivat 4. In gleicher Weise reagieren die 4-Hydroxy-6-methylpyridazine 7a-i und 2. Die Struktur der dargestellten Verbindungen wird gesichert. Die Verbindungen mit 4-Hydroxygruppe zeichnen sich durch hohe Schmelzpunkte, relativ geringe Löslichkeiten in Wasser und damit zusammenhängend sehr stark assoziierte IR-Banden der OH-Gruppe aus.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 897-905 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Alkylierung von 4-Acylamino-1,2,4-triazolen oder durch Acylierung von 1-Alkyl-4-amino-1,2,4-triazoliumsalzen entstehen 1-Alkyl-4-acylamino-1,2,4-triazoliumsalze 3. Diese gehen mit molaren Mengen wäßriger Alkalilauge in mesoionische Verbindungen 7 über, deren Struktur spektroskopisch und chemisch bewiesen wird. Mit überschüssiger wäßriger Lauge lagern sich 1-Alkyl-4-acylamino-1,2,4-triazoliumsalze 3 und ebenso die mesoionischen Verbindungen 7 in 3-Alkyl-4-alkylamino-1,2,4-triazole 14 um, sofern der Acylrest aliphatisch ist. Durch Dehydrierung und Verseifung werden daraus in zwei Fällen die entsprechenden 4-Amino-1,2,4-triazole gewonnen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 477-489 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: N-s-Triazolyl-(4)-amidine 2 gehen sehr leicht und mit hohen Ausbeuten in die entsprechenden 3-substituierten 1.2.4-Triazole 6 über, wenn man sie mit Acylierungsmitteln (Chlorameisensäureäthylester, Säureanhydriden), Carbonsäuren (Essigsäure, Ameisensäure) oder Chlorwasserstoff erhitzt. Die Reaktion wird offensichtlich durch Acylierung bzw. Protonierung des Ring-Stickstoffatoms N-1 eingeleitet, denn das entsprechende 1-n-Propyl-Quartärsalz 4α des N-s-Triazolyl-(4)-benzamidins 2 a gibt beim Erhitzen in Äthylenglykolmonoäthyläther ebenfalls 3-Phenyl-1.2.4-triazol 6 a. Die neue Synthese macht 3-mono-substituierte 1.2.4-Triazole leicht zugänglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 646-655 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Reaktion von N-s-Triazolyl-(4)-benzamidin 1 mit Essigsäure-, Propionsäure- bzw. Buttersäureanhydrid erhält man die entsprechenden Acylhydrazone des 1-Formyl-3-phenyl-1.2.4-triazols 4a-c, die sich als Analoga der Esterhydrazone erweisen und bei der Pyrolyse in quantitativer Ausbeute in 2-Methyl-, 2-Äthyl- bzw. 2-n-Propyl-1.3.4-oxdiazol 5a-c und 3-Phenyl-1.2.4-triazol übergehen.Die gleiche Synthese läßt sich einstufig durchführen, indem man das Amidin 1 mit Säureanhydriden oder Säurechloriden/Dimethylformamid erhitzt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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